FA Cup không thể sánh với Champions League, nhưng đó vẫn là chiếc cúp danh giá, và có thể giúp cả The Blues lẫn Quỷ đỏ vớt vát một mùa bóng thất bát. Bởi thế, cuộc so tài sắp hứa hẹn sẽ đầy hấp dẫn, không hề kém 3 lần đụng độ trước đó của 2 đội.
1. Chung kết FA Cup 1994 (Wembley)
Chelsea 0 Man Utd 4
Một thế hệ Man Utd đầy tài năng.
Ở giai đoạn những năm 1990, Chelsea khó thể sánh với Man Utd được. Trước khi bước vào trận chung kết FA Cup 1994, Man Utd đã giành ngôi vô địch Ngoại hạng Anh lần thứ 2 liên tiếp, hơn đội về nhì là Blackburn đến 8 điểm. Trong khi đó, Chelsea chỉ xếp thứ 14, và đó là trận chung kết đầu tiên của họ sau 24 năm.
Chelsea đã có khởi đầu không tệ, nhưng lại kém may mắn khi pha dứt điểm của Gavin Peacock đưa bóng tìm đến xà ngang. Sang hiệp 2, Eric Cantona giúp Man Utd dẫn trước 2-0 với cả 2 bàn thắng đến từ chấm 11m. Sau đó Mark Hughes rồi Brian McClair lần lượt lập công, giúp đội bóng của HLV Sir Alex Ferguson lần đầu giành được cú đúp.
2. Chung kết FA Cup 2007 (Wembley)
Chelsea 1 Man Utd 0
Đế chế xanh của Chelsea.
Chelsea lúc này đã là một thế lực hùng mạnh. Nhưng mùa 2007, Man Utd đã có được ngôi vô địch Ngoại hạng Anh, với 6 điểm nhiều hơn chính Chelsea. Họ đang tìm kiếm cú đúp thứ 4 dưới thời Sir Alex Ferguson trong cuộc so tài ở sân Wembley mới. Trong khi đó, đội bóng của HLV Jose Mourinho cũng hướng đến cú đúp, sau chiếc cúp League Cup giành được từ tháng Hai.
89.826 CĐV đã được chứng kiến một cuộc so tài khá hấp dẫn. Nhưng bàn thắng chỉ đến trong hiệp phụ. Tưởng rằng hai đội phải bước vào loạt luân lưu cân não, thì Drogba đã có tình huống bật tường đẹp mắt cùng Lampard trước khi dứt điểm vượt khỏi tầm cản phá của Edwin van der Sar.
3. Chung kết Champions League 2008 (Moscow)
Chelsea 1 Man Utd 1 (Man Utd thắng 6-5 trên chấm 11m)
Ngôi vô địch khó quên với Man Utd.
Có lẽ fan Quỷ đỏ vẫn còn phải 'nổi da gà' khi nhớ đến cuộc so tài trên đất Nga ngày nào. Man Utd và Chelsea đã cống hiến cho người xem những phút ngây ngất, đầy cảm xúc từ đầu tới cuối trong đêm mưa ở Luzhniki. Cristiano Ronaldo mở tỷ số ở phút 25 nhưng trước khi hiệp 1 khép lại, Frank Lampard kip6 gỡ hòa cho Chelsea. Trong hiệp 2, và cả hai hiệp phụ, hai đội đều tạo ra những cơ hội ăn bàn rõ rệt nhưng không có bàn thắng ghi thêm.
Bước vào loạt đấu súng, Ronaldo đá hỏng quả 11m ở lượt đá thứ 3, mở ra cánh cửa vô địch cho Chelsea. Ở lượt đấu quyết định, thủ quân John Terry là người thực hiện nhưng anh lại trượt chân và sút ra ngoài. Sau đó Edwin van der Sar đã cản phá thành công cú sút của Nicolas Anelka và Man Utd lần thứ 3 giành chức vô địch giải đấu danh giá nhất châu lục.
Lần đụng độ đáng nhớ của Chelsea với Man Utd ở Champions League 2008:
