1. Andriy Shevchenko
Andriy Shevchenko được cho là thất bại chuyển nhượng lớn nhất của Chelsea mọi thời đại. Chủ sở hữu của Chelsea, Roman Abramovich, đã rất khao khát có được cầu thủ người Ukraine và cuối cùng đã đạt được mong muốn đó vào mùa hè năm 2006. The Blues đã chi 39,5 triệu bảng để có chữ ký của huyền thoại AC Milan, mặc dù Jose Mourinho, HLV của Chelsea vào thời điểm đó, tỏ ra không quan tâm đến tiền đạo này.
Tuy nhiên tài năng của anh giảm sút gần như chỉ sau một đêm sau khi đến Stamford Bridge. Cầu thủ người Ukraine chỉ ghi được 9 bàn thắng ở Premier League sau 48 lần ra sân trong thời gian ác mộng ở giải đấu hàng đầu nước Anh.
Shevchenko ở Chelsea.
2. Alexandre Pato
Pato được ca ngợi là niềm hy vọng mới của bóng đá Brazil sau khi nổi lên từ khi còn nhỏ. Tiền đạo từng khoác áo Inter Milan và AC Milan đã được cho mượn đến Chelsea vào năm 2016, tuy nhiên đây có thể coi như bản hợp đồng hoàn toàn chấm dứt hy vọng bứt phá của anh. Pato ghi bàn chỉ một lần - là quả phạt đền trong trận gặp Aston Villa - và chỉ có hai lần ra sân cho câu lạc bộ thành London.
3. Alvaro Morata
Chelsea đã chi ra con số khổng lồ 60 triệu bảng cho Morata sau khi anh gây ấn tượng mạnh cho các đại gia châu Âu là Juventus và Real Madrid. Thật không may, cầu thủ người Tây Ban Nha đã thất bại trong thời gian ở Stamford Bridge. Morata ghi được 16 bàn trong hai mùa giải ở London nhưng thường bị chế giễu với những cơ hội bị bỏ lỡ khó tin. Do thiếu ổn định và chấn thương, Morata được cho mượn đến Atletico Madrid, sau đó chuyển hẳn về Madrid. Đáng chú ý, Chelsea gần như không lỗ khi Atletico chi ra 58 triệu bảng cho tiền đạo này, một động thái khiến có thời gian người hâm mộ nghi vấn Morata là công cụ rửa tiền của các đội bóng.
4. Radamel Falcao
Radamel Falcao đã thất bại ở Premier League cho cả Chelsea và Manchester United dù đã ghi 62 bàn sau 105 trận cho AS Monaco.
Falcao gây thất vọng ở Anh.
5. Gonzalo Higuain
Gonzalo Higuain đã trải qua một mùa giải ác mộng ở lại Chelsea. Trước đó, cầu thủ người Argentina đã có một mùa giải kỷ lục cho Napoli ở mùa giải 2015/2016, ghi được 36 bàn thắng. Điều đó giúp anh kiếm được một khoản tiền lớn khi chuyển đến Juventus và Chelsea. Nhưng anh chỉ ghi được 5 bàn sau 14 trận và nhanh chóng được chuyển trở lại Ý.
Nhìn lại giai đoạn đầu của Lukaku ở Chelsea:
