Cristiano Ronaldo ký hợp đồng với câu lạc bộ vào năm 2003, 2 tháng trước khi David Gill được thăng chức giám đốc điều hành sau sự ra đi của Peter Kenyon.
Gill đã tận mắt chứng kiến tác động tuyệt vời của anh đối với câu lạc bộ, khi Ronaldo giành được một FA Cup, hai League Cup, ba chức vô địch Premier League và một Champions League, cũng như Quả bóng vàng.
Trong một cuộc phỏng vấn với Five, Gill đã suy ngẫm về khoảng thời gian của Ronaldo ở M.U: "Cậu ấy rất có động lực để trở thành một trong những người giỏi nhất và cậu ấy đã được quản lý rất tốt. Đối với chúng tôi, có được cậu ấy thật tuyệt vời."
Ronaldo có 2 giai đoạn chơi cho M.U.
"Chúng tôi luôn cảm thấy rằng cậu ấy sẽ chuyển đến Madrid vào một thời điểm nào đó nhưng chúng tôi đã cố gắng để điều đó lâu nhất có thể. Toàn bộ thái độ của cậu ấy và những gì cậu ấy đã làm cho câu lạc bộ thật phi thường."
Sau mùa giải 2007/2008, Cristiano Ronaldo là cầu thủ được săn đón nhiều nhất của bóng đá thế giới, nhưng đến năm sau anh mới đến Real.
