1. Loại sớm khỏi Wimbledon 2016
Liền sau chức vô địch Roland Garros, Djokovic bị loại sớm Sam Querrey ở vòng 3 Wimbledon 2016 – lần đầu tiên để thua trước tứ kết các giải Grand Slam kể từ năm 2009.
2. Thất vọng tại Olympic Rio
Được coi là hạt giống số 1 tại Olympic Rio, Djokovic thậm chí đã rớt nước mắt khi bất ngờ thua ngay từ vòng 1 trước tay vợt người Argentina Juan Martin del Potro – trận thua sau này được mô tả là khó khăn nhất trong sự nghiệp của anh.
3. Bị Wawrinka đánh bại tại chung kết US Open 2016
Đương kim vô địch Djokovic may mắn đi tới trận chung kết khi 1 đối thủ ở vòng ngoài bỏ giải, 2 đối thủ phải nghỉ thi đấu vì bị chấn thương. Tuy nhiên, thể lực không cho phép anh vượt qua tay vợt Thụy Sỹ sau 4 séc đấu.
4. Mất ngôi số 1 thế giới vào tay Murray
Có hơn 2 năm kể từ khi Nadal và Federer gặp chấn thương, Djokovic vươn lên giữ vị trí số 1 thế giới. Tuy nhiên, việc để thua ở những giải đấu cuối năm đã khiến anh bị Murray thi đấu cực tốt ở giai đoạn này giành mất ngôi vị số 1.
5. Cuối năm buồn
Giải đấu cuối cùng của năm 2016 ATP World Tour Finals tiếp tục là một kỷ niệm buồn của Djokovic. Anh để thua Murray tại chung kết giải đấu diễn ra tại London.
6. Chia tay Boris Becker
Boris Becker – người giúp Djokovic chinh phục thành công 6 Grand Slam (trong tổng số 12 Grand Slam của sự nghiệp) đã bị anh sa thải.
7. Tiếp tục bị loại sớm tại Australia Open
Đương kim vô địch Australia mở rộng bị tay vợt Denis Istomin (Uzbekistan) loại ở vòng 2. Đây tiếp tục là trận thua sớm nhất trong sự nghiệp thi đấu Grand Slam của anh.
8. Chia tay với toàn bộ đội ngũ huấn luyện
Tuyên bố mình cần khám phá lại bản thân, Djokovic chia tay toàn bộ ban huấn luyện trong đó có cả người bạn thân Marian Vajda. Lúc chia tay, anh đồng thời hé lộ sẽ không tập luyện và thi đấu một mình.
9. Tiếp tục thua tại Roland Garros
Mặc dù có sự hậu thuẫn của HLV mới Andre Agassi, Djokovic vẫn thua Dominic Thiem tại tứ kết. Đau đớn hơn là anh thua séc đấu thứ 3 tới 6-0 tiếp tục thể hiện sự sa sút về ý chí.
10. Không cố gắng tại Wimbledon
Djokovic rút lui khỏi Wimbledon ở tứ kết trước Tomas Berdych với lý do chấn thương khuỷu tay.
11. Tụt hạng
Hiện tại Djokovic đang xếp hạng 4 thế giới, thứ hạng thấp nhất kể từ năm 2009 tới nay và sẽ còn tụt dốc.
12. Mùa giải kết thúc sớm
Chỉ hơn một tuần sau khi bị loại khỏi Wimbledon, Djokovic tuyên bố trên Facebook Live là anh sẽ không thi đấu một giải đấu nào của mùa giải 2017 nữa.
