Jackson đã ghi bàn thắng thứ 7 sau 16 lần ra sân ở Premier League khi anh lập công trong chiến thắng 2-0 của Chelsea trước Sheffield United vào cuối tuần. Tuy nhiên, cầu thủ 22 tuổi này cũng nhận nhiều chỉ trích vì bỏ lỡ nhiều cơ hội trước khung thành cho The Blues.
Trong trận tứ kết League Cup tại Stamford Bridge, Jackson đã bỏ qua một cơ hội tuyệt vời ở phút thứ 55 của trận đấu. Anh đón lấy đường bóng của Armando Broja rồi tung cú sút chìm đi chệch cột dọc.
Jackson thường xuyên bỏ lỡ cơ hội.
Murray, bình luận trên BBC Radio 5 Live, nói về ngôn ngữ cơ thể của Jackson và bình luận về cơ hội bị bỏ lỡ: "Nicolas Jackson đứng chắp tay trên đầu vì cậu ấy biết đó là một cơ hội lớn, nó tóm tắt sự nghiệp ở Chelsea của cậu ấy."
Jackson rời sân ở phút 69. Mauricio Pochettino thay thế anh bằng Christopher Nkunku, người đã có trận ra mắt được chờ đợi từ lâu sau chấn thương. The Blues sau đó đã giành chiến thắng trong loạt sút luân lưu để lọt vào vòng bán kết của giải đấu, mang đến cơ hội giành danh hiệu cho họ.
