Trong sự nghiệp của mình, Edwin van der Sar đã có không ít lần được tận hưởng vinh quang Champions League, lần đầu tiên anh nâng cao chiếc cúp danh giá này là vào năm 1995, trong màu áo Ajax Amsterdam. Sau khi giải nghệ, Edwin quay lại đội bóng này, tham gia vào ban lãnh đạo.
Với những đóng góp thầm lặng của mình, cựu thủ thành Juventus đã gặt hái được nhiều quả ngọt với đội hình trẻ của Ajax, cụ thể nhất là ngôi quán quân Eredivisie mùa giải trước. Nhưng đáng nhắc đến nhất phải là chiến tích ở Champions League 2018/2019, khi Ajax hùng dũng tiến thẳng đến bán kết, sau khi đã đánh bại cả Real Madrid và Juventus.
Edwin cay đắng sau thất bại trước Tottenham.
Tuy nhiên, khi niềm hy vọng đang dâng đến cực điểm, đội bóng Hà Lan lại cay đắng gục ngã trước Tottenham ở vòng 4 đội mạnh nhất. Thua bởi bàn thắng giây cuối của Lucas Moura. 1 năm trôi qua, nói về thất bại đó, Van der Sar vẫn còn nhớ rõ cảm giác của mình.
"Đó thực sự là cảm giác của... cái chết. Khi đó đã cuối trận đấu và tôi nhìn thấy bóng đi vào lưới. Sau đó các cầu thủ ngã gục và bản thân tôi như bị nhấn chìm xuống đáy. Các chàng trai của chúng tôi, gồm cả các cầu thủ và các thành viên khác, đã làm nên những điều tuyệt vời. Nhưng tất nhiên đó là một thất bại cay đắng, nỗi thất vọng đã theo chúng tôi một thời gian."
Những khoảnh khắc ấn tượng của De Jong ở Ajax:
