Kenny Dalglish
Thời điểm: Liverpool (1985-1990)
 |
Dấu ấn: Dalglish đã để lại dấu ấn mạnh mẽ với 19 bàn thắng trên mọi đấu trường. Nhưng quan trọng hơn, ông đã giúp Liverpool giành 3 chức vô địch Anh (1986, 1988, 1990) và 2 FA Cup (1986, 1989). Dalglish ra sân trận cuối cùng ở tuổi 39 khi vào sân thay người ở trận gặp Derby trong năm 1990 trước khi quyết định treo giày và dồn sức cho sự nghiệp huấn luyện.
Glend Hoddle
Thời điểm: Swindon Town (1991-1993), Chelsea (1993-1995)
 |
Dấu ấn: Tại Swindon Town, chính Hoddle đã ghi bàn thắng quan trọng trong trận chung kết play-off 1991 với Leicester để giúp đội nhà lên chơi tại Premiership. Tuy nhiên, sau khi chuyển sang Chelsea. Hoddle đã ít ra sân và tập trung hơn vào công tác huấn luyện. Trong năm đầu tiên tại Stamford Bridge, Hoddle đã đưa Chelsea vào tới chung kết FA Cúp và 1 năm sau đó là bán kết Cúp C2.
Ruud Gullit
Thời điểm: Chelsea (1996-1998)
 |
Dấu ấn: Trong năm đầu tiên, Gullit đã giúp đội bóng thành London chấm dứt cơn khát danh hiệu trong 26 năm với chức vô địch FA Cup (1997). Tuy nhiên, khi Gullit đang làm khá tốt cả hai nhiệm vụ của mình thì ông bất ngờ bị chủ tịch Ken Bates sa thải với lý do “đơn giản là tôi không thích anh ta”. Sự nghiệp huấn luyện của Gullit sau đó đã đi vào ngõ cụt.
Gianluca Vialli
Thời điểm: Chelsea (1998-1999)
 |
Dấu ấn: Được BLĐ Chelsea chọn thay Gullit khi vẫn còn là một ngôi sao tại Stamford Bridge. Thế nhưng, Vialli đã nhanh chóng để lại dấu ấn với chức vô địch C2 ở mùa giải 1997-98. Ở tuổi 33, Vialli đã trở thành HLV trẻ tuổi nhất từng giành một chức vô địch châu Âu trước khi bị Villas-Boas soán ngôi trong năm 2011. Song, ông đã không thể duy trì thành công và bị Chelsea sa thải vào năm 2000.
Romario
Thời điểm: Vasco da Gama (2007-2008)
 |
Dấu ấn: Làm cầu thủ kiêm HLV tại Vasco da Gama ở tuổi 41, Romario luôn tự tin xếp mình vào đội hình chính và cũng đã ghi tổng cộng 15 bàn thắng trên mọi mặt trận. Thế nhưng, những dấu ấn về chiến thuật của Romario hầu như không có. Vào tháng 12/2007, Romario bị phát hiện dương tính với ma túy và bị treo giò sau đó.
