McKenna đã ở M.U khi Solskjaer tiếp quản vị trí HLV vào tháng 12 năm 2018, trước đó đã làm việc cùng với Jose Mourinho. Solskjaer đã nói với The Athletic
"Kieran là một người khác mà tôi muốn thành công và tôi rất vui vì anh ấy đã cùng Ipswich Town thăng hạng trong mùa giải đầu tiên dẫn dắt."
"Kieran là một bất ngờ đối với tôi khi tôi đến United. Michael, tôi đã biết rồi. Chúng tôi đã được huấn luyện bởi Sir Alex [Ferguson]. Kieran thì không. Anh ấy là huấn luyện viên theo quy trình, từng bước và phân tích kỹ lưỡng nhất mà tôi từng làm việc cùng."
McKenna từng là trợ lý của Ole.
"Anh ấy giúp các cầu thủ dễ dàng nhìn thấy và hiểu những gì chúng tôi muốn từ họ. Anh ấy sẽ làm điều đó 1 ngày trước trận đấu và trí nhớ của anh ấy cũng rất tuyệt vời, con mắt của anh ấy cũng rất chi tiết."
"Kieran sẽ có các cuộc họp với các cầu thủ và xem qua các video. Anh ấy tập trung hơn vào thời điểm đội không có bóng, trong khi Michael tập trung hơn khi đội có bóng. Họ cung cấp cho các cầu thủ thông tin chi tiết mà tôi muốn họ có trước trận đấu."
