Ngay sau khi mùa giải 2018 – 2019 khép lại, Rossoneri đã có nhiều biến động. Trên băng ghế huấn luyện, Gennaro Gattuso và đội ngũ trợ lí của mình đã phải ra đi. Ở cấp thượng tầng, Giám đốc thể thao Leonardo đã nộp đơn từ chức, trong khi tương lai của Giám đốc phát triển chiến lược bóng đá Paolo Maldini vẫn đang bị đặt 1 dấu hỏi.
Andrea Bertolacci và Riccardo Montolivo sẽ phải rời San Siro.
Công tác chuyển nhượng của AC Milan cũng đang tạm thời bị đóng băng. Ngoài ra, việc thất bại trong cuộc đua giành vé tham dự Champions League cũng khiến Rossoneri mất đi số tiền lớn và không thể thương lượng với UEFA về án phạt do vi phạm luật Công bằng tài chính. Vậy nên, sẽ có nhiều cái tên phải rời San Siro.
Theo Sky Italia, có ít nhất 6 cái tên sẽ phải chia tay AC Milan. Ignazio Abate, Cristian Zapata, Riccardo Montolivo, Jose Mauri và Andrea Bertolacci không được gia hạn hợp đồng. Tiemoue Bakayoko chắc chắn sẽ không được kích hoạt điều khoản mua đứt sau những rắc rối không đáng có bên ngoài sân cỏ.
Tuy nhiên, giữa thời điểm khó khăn, AC Milan vẫn nhận được những tín hiệu tích cực trên thị trường chuyển nhượng. Thương vụ mang tên Stefano Sensi vẫn đang được tiến hành trong khi Gerard Deulofeu đã bày tỏ mong muốn được khoác áo Rossoneri thêm 1 lần nữa. Điều quan trọng nhất lúc này với AC Milan là phải tìm ra vị HLV và Giám đốc thể thao mới để đảm bảo việc mua sắm không bị ngưng trệ quá lâu.
