Ramsdale là nhân tố quan trọng trong cuộc đua Premier League của Arsenal mùa trước dù cuối cùng nhà vô địch là Manchester City. Mùa giải này, anh đã mất vị trí thủ môn số 1 vào tay David Raya.
Pháo thủ quyết định mang về Raya theo dạng cho mượn từ Brentford và có quyền lựa chọn ký hợp đồng mua đứt vào cuối mùa giải. HLV Mikel Arteta muốn tạo sự cạnh tranh cho Ramsdale sau khi bán Matt Turner cho Nottingham Forest.
Ramsdale bắt chính 4 trận đầu tiên của Arsenal ở Premier League mùa này nhưng Arteta sau đó đã thay thế anh bằng Raya. Khép lại mùa giải, Raya giành luôn giải Găng tay vàng với 18 trận giữ sạch lưới.
Có thông tin cho rằng Newcastle United muốn chiêu mộ Ramsdale với giá 15 triệu bảng.
Cựu danh thủ Petit nhận định: "15 triệu bảng để Ramsdale đến Newcastle? Đó là một quyết định khó khăn vì giá trị của một cầu thủ ngồi trên băng ghế dự bị đối với CLB.
Ramsdale hầu như không thi đấu trong mùa giải này, nhưng đối với một người có hợp đồng 2 năm, 15 triệu bảng dường như là số tiền khá nhỏ - đặc biệt đối với một thủ môn người Anh.
Tuy nhiên, Arsenal không hoàn toàn chủ động vì họ biết cầu thủ này muốn ra đi. Vì vậy có lẽ 15 triệu bảng là khoản đầu tư tốt cho Arsenal."
