Mặc dù đã ghi 158 bàn thắng cho Liverpool, giúp CLB giành cú ăn ba lịch sử và thậm chí giành Quả bóng Vàng cho những nỗ lực cá nhân của mình, Michael Owen là một nhân vật gây tranh cãi ở Anfield.
Thực tế, anh vẫn được yêu quý sau khi ra đi, nhưng việc Owen gia nhập đối thủ không đội trời chung Manchester United vào mùa hè năm 2009 đã thay đổi tất cả. Anh đã nhiều lần giải thích về quyết định này nhưng không được chấp nhận.
Huyền thoại Liverpool Jamie Carragher, người bạn thân của Owen, đã cố gắng ngăn chặn vụ chuyển nhượng gây tranh cãi này nhưng vô ích.
Carragher kể lại: "Ai đó đã nói với tôi, tôi biết được điều đó và tôi đã gọi điện ngay. Anh ấy đã nói 'Đúng, tôi sẽ ký hợp đồng sau 2 ngày nữa'. Tôi đã liên lạc với Rafa và nói rằng ‘Nghe này, Owen đang được tự do và anh ấy sẽ ký hợp đồng với Man United sau 2 ngày nữa. Dù ông có thích anh ấy hay không, hãy làm điều đó để khiến Man United phải bối rối'."
Carragher cuối cùng đã không thể ngăn cản Owen gia nhập Man United.