Khi danh hiệu Cậu bé vàng lần đầu tiên xuất hiện vào năm 2003, Rafael van der Vaart, ngôi sao trẻ lúc này đang chơi rất ấn tượng cho Ajax Amsterdam, đã được trao giải. Khi đó, Van der Vaart mới chỉ 20 tuổi nhưng đã có đến 3 năm kinh nghiệp chơi chuyên nghiệp. Mùa giải 2002/2003, anh đã ghi đến 18 bàn chỉ sau 21 lần ra sân ở Eredivisie.
Van der Vaart khi còn ở Ajax.
Năm 2005, Rafael có lần đầu tiên ra nước ngoài thi đấu, lần lượt khoác áo Hamburg SV, Real Madrid, Tottenham và nhiều CLB khác, đều không thể hiện được như kỳ vọng, dần chỉ còn được nhắc đến với danh xưng Cậu bé vàng trong quá khứ. Anh chính thức giải nghệ cuối năm ngoái trong màu áo Esbjerg fB.
Mùa hè mới đây, những đồng đội của Van der Vaart nằm trong bộ tứ một thời ở tuyển Hà Lan là Robin van Persie, Arjen Robben và Wesley Sneijder lần lượt tuyên bố giải nghệ. Mới đây, trước thông tin về trận cầu tri ân Sneijder, Van der Vaart đã bày tỏ cảm xúc: "Wesley là một người bạn thân thiết của tôi. Giờ đây những cầu thủ của thế hệ tôi đều đã dần giải nghệ. Đội tuyển hiện tại đang có rất nhiều cầu thủ xuất sắc. Với tôi, điều quan trọng hơn cả là đây tất cả họ đều có vẻ hoàn toàn thoải mái, tự do."
Bàn thắng của Van der Vaart vào lưới Liverpool:
