HLV người Bồ Đào Nha gia nhập Man United vào năm 2016, giúp họ vô địch League Cup và Europa League. Ông cũng đã dẫn dắt họ cán đích ở vị trí thứ hai trong mùa giải Premier League 2017/2018.
Tuy nhiên, Mourinho đã vướng vào xung đột với những người như Paul Pogba và Luke Shaw trước khi ông bị Man United sa thải vào tháng 12 năm 2018.
Mourinho có những năm gây tranh cãi ở M.U.
Mourinho nói trên podcast The Obi One: "Khi còn ở Man United, tôi đã thay một cầu thủ vào giờ nghỉ giải lao. Tôi đã thực hiện một sự thay đổi vào giờ nghỉ giải lao; người đại diện của cậu ấy đã buộc tội tôi bắt nạt cầu thủ."
"Khi [Nemanja] Matic ở Stamford Bridge, cậu ấy ngồi trên băng ghế dự bị. Tôi cho cậu ấy vào sân ở phút 45 và rút cậu ấy ra ở phút 70. Không, đó là giáo dục; đó là huấn luyện. Đó là làm bất cứ điều gì để giành chiến thắng. Tôi đã phải thực hiện một sự thay đổi."
"Tôi cười về những thời điểm đó nhưng bây giờ thì khác rồi. Kể cả khi đã là bố, bạn cũng phải là một người bố khác với cách bố đối với bạn. Bạn phải thay đổi theo thế giới, bóng đá là một phần của điều đó."
