Jordan Henderson gia nhập Liverpool vào mùa hè năm 2011 với mức phí vào khoảng 20 triệu bảng Anh. Tiền vệ trẻ giành League Cup với The Reds mùa giải 2011/2012, còn sau đó là quãng thời gian anh cùng Liverpool chật vật trên con đường giành danh hiệu. Bởi năng lực và sự cống hiến của mình, khi Steven Gerrard rời đi năm 2015, Henderson được trao băng thủ quân. Phải đến cuối mùa giải 2018/2019, tiền vệ người Anh mới giành được danh hiệu lớn đầu tiên với Lữ đoàn đỏ, sau đó là những chiếc cúp liên tiếp được mang về, Henderson hưởng quả ngọt sau nhiều năm thầm lặng vun xới khu vườn Anfield. Tuy nhiên nếu Sir Alex Ferguson không bỏ qua cơ hội mang anh về Manchester United, câu chuyện có thể đã khác đi.
Henderson khi còn ở Sunderland.
Mùa giải 2010/2011, Henderson thi đấu xuất sắc cho Sunderland, chỉ bỏ lỡ 1 trận duy nhất ở Premier League, giúp đội bóng về đích ở vị trí thứ 10, kết quả tốt nhất của họ trong suốt 1 thập kỷ. Nhờ đó, anh lọt vào mắt xanh của Sir Alex. Tuy nhiên khi ông đang muốn mang tiền vệ này về Man United, bộ phận y tế của CLB lại cho rằng không nên.
Mới đây, huyền thoại Quỷ đỏ kể chi tiết: "Khi đó chúng tôi đã sẵn sàng đưa ra đề nghị cho Jordan Henderson của Sunderland. Tôi nói chuyện với Steve Bruce, ông ấy rất thích cậu học trò này. Rồi sau đó bộ phận y tế nói với tôi rằng họ không hài lòng với cách chạy của cậu ấy lắm, cậu ấy có thể thuộc nhóm dễ chấn thương. Tôi phải nói rằng một trong những nhiệm vụ của HLV là phải đảm bảo cầu thủ luôn sẵn sàng ra sân. Nếu mua về một cầu thủ thường xuyên chấn thương, điều đó sẽ làm mất thời gian, đó là lý do tôi đưa ra quyết định như vậy về Jordan."
"Chúng tôi thích cậu ấy với tư cách cầu thủ và cậu ấy đã chứng minh mình là một cầu thủ giỏi. Cậu ấy cũng rất tuyệt vời và theo tất cả những câu chuyện tôi được nghe kể, tôi biết mình đã bỏ lỡ một người thực sự tốt."
Henderson là người đội trưởng được tôn trọng ở Liverpool.
Sau đó, Henderson đến Liverpool và chứng minh bản thân là một món hời của Lữ đoàn đỏ. Những nhận định của đội nghĩ y tế Man United là có cơ sở bởi trong 9 năm rưỡi ở sân Anfield, Jordan Henderson ngồi ngoài 377 ngày vì chấn thương (theo Transfermarkt), tuy nhiên con số đó không ảnh hưởng nhiều đến sự cống hiến của anh cho CLB. Đêm mai, Henderson và các đồng đội sẽ tiếp đón Manchester United trong trận đấu được mong đợi nhất kể từ đầu mùa. Sau thời gian chật vật, Quỷ đỏ vừa âm thầm giành lấy ngôi đầu của Liverpool. M.U đang hơn kình địch của mình 3 điểm, The Reds bắt buộc phải giành chiến thắng mới có thể vươn lên ngôi đầu nhờ hiệu số bàn thắng.
Tấm băng thủ quân của Henderson:
