David Beckham (2003)
 |
Từng là cầu thủ rất được yêu mến tại Old Trafford và cũng đã cùng Man United đoạt vô số vinh quang nhưng do những bất đồng với HLV Sir Alex Ferguson nên David Beckham đã rời CLB và sang đầu quân cho Real Madrid với mức phí 35 triệu euro. Thời gian thi đấu cho Real Madrid được xem là khá thành công với Beckham và phía Real đã khuếch trương hình ảnh của mình dựa vào tầm ảnh hưởng của chàng tiền vệ điển trai người Anh trên toàn thế giới.
Ruud Van Nistelrooy (2006)
 |
Sau 5 năm chơi bóng cho Man United với nhiều danh hiệu, Nistelrooy quyết định tìm thử thách mới trên đất Tây Ban Nha. Trong thời gian thi đấu tại Bernabeu, dù không bùng nổ như thời còn chơi cho Man United nhưng tiền đạo người Hà Lan vẫn được đông đảo CĐV yêu mến. Đỉnh cao nhất của Nistelrooy giai đoạn này là ngay mùa giải đầu tiên đến Real Madrid anh đã đoạt danh hiệu Pichichi (Vua phá lưới La Liga) với 33 bàn thắng.
Gabriel Heinze (2007)
 |
Chuyển đến Man United từ CLB Paris Saint Germain, Heinze đã có thời gian thi đấu không quá tệ trong màu áo CLB nước Anh. Nhưng không thể cạnh tranh nổi với Rio Ferdinand và Nemanja Vidic đang trong giai đoạn đỉnh cao, hậu vệ Argentian đã quyết định sang Real Madrid.
Cristiano Ronaldo (2009)
 |
Thương vụ Ronaldo là vụ mua bán thành công nhất trong lịch sử Man United khi họ thu được 80 triệu từ Real Madrid (kỷ lục thế giới lúc ấy, sau này bị Gareth Bale phá), trước đó tiền vệ người Bồ Đào Nha đã mang về rất nhiều danh hiệu cho đội chủ sân Old Trafford. Suốt thời gian 2008 – 209, việc đi hay ở của Ronaldo đã gây xôn xao báo giới suốt thời gian dài, cuối cùng Real phải chịu bỏ ra số tiền khổng lồ mới khiến Man United nhả người.
Angel Di Maria (2014)
 |
Đình đám và có giả trị chẳng kém thương vụ Ronaldo cách đây 5 năm, nhưng giờ là Man United mua người của Real Madrid. Sau rất nhiều thời gian đàm phán và chấp nhận mức giá theo báo giới tiết lộ vào khoảng 60 triệu bảng. Đây rõ ràng là một mức giá khá cao nhưng trong hoàn cảnh Man United rất cần thêm lực lượng sau hai trận đấu thất vọng tại Premier League thì họ bất chấp mọi giá để có được tiền vệ Argentina này.
Cristiano Ronaldo đã rất thành công khi chuyển từ Man United sang Real Madrid, bây giờ người ta đang hy vọng Angel Di Maria cũng làm được điều tương tự khi rời Bernabeu chuyển đến Old Trafford.
