Tiền vệ trẻ người Pháp đã được huấn luyện viên Antonio Conte đưa về sân Stamford Bridge vào mùa hè năm 2017. Anh được kỳ vọng sẽ thay thế cho lão tướng Nemanja Matic, người khi ấy đã gần bước sang tuổi 30 và đang bị xao động bởi lời mời gọi từ Manchester United.
Tiemoue Bakayoko từng là người thừa tại Chelsea.
Tuy nhiên, mùa giải đầu tiên khoác áo Chelsea với Tiemoue Bakayoko lại được tóm gọn trong 2 từ "thảm họa". Anh không đáp ứng được yêu cầu, nhiều lần giống như một gã hề ở trên sân. Đến mùa hè vừa qua, khi Maurizio Sarri lên thay thế Antonio Conte, cựu tiền vệ của Monaco đã không còn nằm trong kế hoạch của đội bóng, và buộc phải chuyển sang AC Milan để cứu vãn sự nghiệp.
Sau quãng thời gian đầu chưa thể hòa nhập với môi trường Serie A, dưới sự dìu dắt của huấn luyện viên Gennaro Gattuso, Tiemoue Bakayoko đã lột xác hoàn toàn, ngày càng đóng vai trò quan trọng trong đội hình của AC Milan. Vậy nên, không có gì khó hiểu khi Rossoneri muốn kích hoạt điều khoản mua đứt trị giá 35 triệu euro với tiền vệ người Pháp.
Mặc dù đang nắm trong tay quyền ưu tiên mua Bakayoko, nhưng Giám đốc thể thao Leonardo của AC Milan vẫn cảm thấy lo lắng. Mới đây, ông đã liên lạc với Chelsea để làm rõ hai vấn đề. Thứ nhất, Rossoneri không muốn để Franck Kessie ra đi theo chiều ngược lại, như là một thỏa thuận để làm giảm giá. Thứ hai, đội bóng áo sọc đỏ đen lo sợ Chelsea sẽ bán tiền vệ người Pháp cho đối tác khác, nếu nhận được lời đề nghị lớn hơn 35 triệu euro.
Chuyển sang AC Milan, tiền vệ người Pháp đã lột xác hoàn toàn.
Khó khăn lớn nhất với AC Milan lúc này chính là sự theo dõi gắt gao của UEFA về việc thực hiện luật công bằng tài chính. Thế nhưng, Rossoneri đã nhắc lại rằng việc mua đứt Tiemoue Bakayoko là ưu tiên hàng đầu. Dựa vào mối quan hệ tốt với Chelsea, Leonardo tin rằng đội bóng của mình có thể chiêu mộ cầu thủ người Pháp mà không phải thanh toán ngay lập tức.
Trong quá khứ, đã có nhiều ngôi sao cập bến AC Milan từ Chelsea như Marco van Ginkel, Mario Pasalic, Fernando Torres và gần nhất chính là Tiemoue Bakayoko. Ở chiều ngược lại, Rossoneri cũng đã từng để Hernan Crespo, Andrey Shevchenko ra đi, hay mới đây là việc kết thúc sớm thỏa thuận cho mượn Gonzalo Higuain với Juventus, để El Pipita có thể cập bến Stamford Bridge. Vậy nên, các Milanista có thể tin tưởng rằng phía đội bóng thành London sẽ không làm khó trong việc để Tiemoue Bakayoko tiếp tục gắn bó với sân San Siro.
