Lewin đã trải qua 22 năm ở Arsenal từ năm 1986 đến 2008 và có nhiều thành công ở phía bắc London, trong đó có hơn 1 thập kỷ bên cạnh Arsene Wenger. Ông là người điều trị thể lực cho mùa giải bất khả chiến bại của Pháo thủ, và 2 năm sau đó khi họ lọt vào chung kết Champions League.
Lewin nhớ rõ một khoảnh khắc nổi bật trong thời gian ông ở Arsenal - đó là khi Pháo thủ ký hợp đồng với một cầu thủ có vấn đề về đầu gối: "Chúng tôi đã ký hợp đồng với một cầu thủ với giá khoảng 5 triệu bảng - một cầu thủ quốc tế nổi tiếng. Cậu ấy đã dính chấn thương nặng 18 tháng trước khi chúng tôi ký hợp đồng."
Lewin khi còn làm việc với Wenger.
"Chúng tôi đã kiểm tra y tế đầy đủ, một bác sĩ phẫu thuật nói 'Cậu ấy có dấu hiệu thoái hóa đầu gối sớm, cậu ấy còn 3 hoặc 4 năm chơi ở cấp độ này, sau đó đầu gối sẽ thoái hóa'. Vì vậy, chúng tôi quay lại hội đồng quản trị, phân loại rủi ro, nói chuyện với HLV và ông ấy nói 'Chúng ta sẽ ký hợp đồng với cậu ấy, đó là thông tin tuyệt vời, tôi sẽ sử dụng thông tin đó trong tương lai'."
"Tôi không nghĩ gì về điều đó. 2 năm rưỡi sau, chúng tôi đã giành được một vài danh hiệu và cậu ấy là một phần quan trọng trong đó. Sau đó, chúng tôi bán cậu ấy cho một câu lạc bộ châu Âu khác với giá 25 triệu bảng. 18 tháng sau đó cậu ấy giải nghệ."
