Sergio Reguilon trưởng thành từ lò đào tạo Real Madrid nhưng chưa được ra sân nhiều cho đội bóng này, chủ yếu được gửi đi dưới dạng cho mượn. Hè mới đây, anh chuyển đến Totenham Hotspur với mức phí 27,5 triệu bảng Anh. Hợp đồng có điều khoản mua lại, cho phép Kền kền trắng mua lại ngôi sao trẻ của mình với mức phí 41 triệu bảng từ đây cho đến hè năm 2022.
Đến Anh, Reguilon thể hiện ấn tượng và giành được niềm tin của HLV Jose Mourinho, chơi tốt giúp Spurs có hy vọng cạnh tranh danh hiệu. Theo bình luận viên Tony Cascarino, Real nên nhanh chóng mua lại cầu thủ cũ của mình.
Reguilon nhanh chóng có suất đá chính ở Tottenham.
"Tottenham đã trả 27,5 triệu bảng cho Sergo Reguilon nhưng Real Madrid được phép mua lại với giá 41 triệu bảng trong mùa này và mùa sau, và tôi không nghĩ ra lý do vì sao họ không kích hoạt điều khoản đó."
"Cậu ấy đã chứng minh mình có thể chơi trên hàng hậu vệ 4 người, ở trận gặp Sheffield United cậu ấy đã tỏa sáng khi họ chơi phòng ngự 5 người. Sergio mang một nguồn năng lượng lớn, là một cầu thủ giỏi, một hậu vệ giỏi. Sẽ có nhiều đội sẵn sàng trả nhiều hơn 41 triệu bảng và Real Madrid chắc chắn nên mang cậu ấy trở lại."
Mới đây, HLV Jose Mourinho đã phủ đầu Reguilon về việc quay lại Real Madrid.
Lần đầu Reguilon thăm sân Tottenham:
