Real Madrid 2-0 Fiorentina (European Cup 1956/57)
Trong những năm đầu của giải đấu, Los Blancos đã là thế lực thống trị và nhiệm vụ của đội bóng Serie A càng trở nên khó khăn hơn khi chơi trận đấu tại Santiago Bernabeu trước 124.000 khán giả. Dù thi đấu với “lòng dũng cảm và danh dự”, nhưng thủ môn Giuliano Sarti không thể cầm cự được hết trận. Cuối cùng ông đã bị đánh bại bởi một quả phạt đền của Alfredo Di Stefano, với những nghi ngờ về lỗi việt vị trong pha phối hợp ở giữa hiệp hai. Francisco Gento ghi thêm một bàn nữa khi gã khổng lồ Tây Ban Nha tiếp tục chuỗi trận ấn tượng của mình.
Fiorentina 4-1 Rangers (Winners' Cup 1960/61)
Fiorentina đã đánh bại đối thủ đến từ Scotland của bằng các chiến thắng cả trên sân nhà và sân khách khi có được chiếc cúp châu Âu duy nhất của họ. Luigi Milan là nhân vật chính trong trận lượt đi ở Glasgow với một cú đúp, khiến trận lượt về tại Florence trở nên dễ dàng hơn nhiều. Milan lại lập công trên đất Ý trước khi Alex Scott rút ngắn tỷ số cho đội bóng Scotland. Kurt Hamrin là người đã ghi bàn cuối cùng để nâng cao chiếc cúp C2 duy nhất của La Viola.
Fiorentina 0-3 Atletico Madrid (Winners' Cup 1961/62)
Việc đối mặt với áp lực bảo vệ danh hiệu sẽ một lần nữa khiến La Viola gục ngã trước một câu lạc bộ đến từ thủ đô Tây Ban Nha. Fio hòa 1-1 với Atletico trước 30.000 người hâm mộ tại Hampden Park ở Glasgow. Hamrin một lần nữa là người ghi bàn cho đội bóng xứ Tuscany sau khi Joaquin Peiro đưa Los Colchoneros dẫn trước. Thật đáng kinh ngạc, trận đá lại diễn ra gần bốn tháng sau ở Stuttgart. Trong khi Atletico hầu như không thay đổi thì La Viola đã làm mới gần một nửa đội hình của họ, và điều đó được thể hiện khi đội bóng Tây Ban Nha giành chiến thắng 3-0.
Fiorentina 1-3 Juventus (UEFA Cup 1989/90)
Roberto Galia đưa Bianconeri vượt lên dẫn trước trước khi Renato Buso gỡ hòa bằng cú đánh đầu. Nhưng bàn thắng của Gigi Casiraghi là thứ khiến các cầu thủ áo tím ức chế nhất, khi có một pha xô đẩy khá rõ ràng trong pha phối hợp của Juventus. Thủ môn Marco Landucci cản phá không tốt pha sút xa của Gigi De Agostini, khiến đội nhà phải đối mặt với nhiều khó khăn trước trận lượt về. La Viola phải chơi trận đấu thứ hai ở Avellino do việc tân trang cho World Cup đang diễn ra ở Florence. Địa điểm thay thế, được người hâm mộ Fiorentina coi là 'sân nhà thứ hai của Juve', chỉ khiến mọi chuyện trở nên đau đớn hơn.
Fiorentina 1-2 West Ham (Conference League 2022/23)
Nhưng thứ gây đau đớn mới nhất chỉ diễn ra vào năm ngoái, khi đoàn quân của Vincenzo Italiano nhận được danh hiệu không mong muốn, trở thành đội đầu tiên thua trận chung kết ở cả 4 giải đấu lớn ở châu Âu. Họ bị dẫn trước sau quả 11m của Said Benrahma, nhưng sau đó Giacomo Bonaventura đã đáp trả. Các số liệu thống kê cho thấy đội bóng Serie A cầm bóng nhiều hơn và tung ra nhiều cú sút hơn khi cố gắng tìm kiếm bàn thắng, nhưng họ đã bị đánh gục bởi một cú sút từ Jarrod Bowen. Kết thúc mùa giải càng cay đắng hơn khi Fiorentina thua Inter trong trận chung kết Coppa Italia trong cùng một chiến dịch.
