Cựu hậu vệ của Chelsea và đội tuyển Anh có thể bắt đầu sự nghiệp huấn luyện của mình ở Saudi Pro League, khi The Sun đưa tin anh đã đạt được thỏa thuận miệng với Al Shabab. Các cuộc đàm phán được cho là đã bắt đầu khoảng 1 tháng trước và sẽ kết thúc bằng việc anh ký hợp đồng có thời hạn ít nhất 2 năm.
Terry, hiện đang làm cố vấn tại học viện của Chelsea, sẽ đối đầu với cựu đồng đội người Anh Steven Gerrard, người dẫn dắt Al-Ettifaq. Cựu người hùng Liverpool Robbie Fowler cũng đang làm việc tại Ả Rập với tư cách là HLV Al-Qadsiah. Cựu ngôi sao Premier League Cristiano Ronaldo, N’Golo Kante, Edouard Mendy, Kalidou Koulibaly, Ruben Neves và Roberto Firmino cũng đang thi đấu ở quốc gia Trung Đông này.

Terry chuẩn bị có công việc huấn luyện đầu tiên.
Nếu mọi chuyện diễn ra thuận lợi, Terry có thể dẫn dắt Al-Shabab vào thời điểm họ chơi trận tiếp theo - gặp Al-Feiha vào ngày 15 tháng 9. Đội bóng này mới chỉ có được 2 điểm sau 5 trận đầu tiên tại Saudi Pro League mùa giải năm nay.
Al Hilal của Ruben Neves và Kalidou Koulibaly đang là đội dẫn đầu bảng xếp hang.