Klopp chỉ thua 1 trong 18 trận derby Merseyside và ông đã tham gia, và trận thua đó diễn ra sau những cánh cửa đóng kín trong thời kỳ đại dịch. Ông chưa bao giờ thua tại Goodison Park và trận thắng thứ 10 của Klopp trước Everton cũng sẽ là trận thắng thứ 100 của Liverpool trong lịch sử trận derby. Tuy nhiên, dù giành nhiều chiến thắng như vậy, đây không phải là đối thủ mà Klopp thực sự thích thú.
Ông cho biết: "Xung quanh trận derby chỉ là áp lực. Áp lực càng cao thì sao niềm vui lại càng cao được? Bạn giành được chiến thắng, tuyệt vời; nhưng tại sao tôi lại phải bỏ lỡ áp lực xung quanh nó? Loại áp lực đó, nó không thú vị chút nào."
Klopp chỉ còn 5 trận đấu với Liverpool.
Trong khi khán giả hết mình tận hưởng không khí của trận derby được coi là máu lửa bậc nhất thế giới, người HLV phải căng thẳng đưa ra quyết định ai chơi vị trí nào. Ngay cả khi trận đấu kết thúc, Jurgen Klopp vẫn phải dành thêm thời gian để gỡ bỏ áp lực bủa vây lên mình suốt cả tuần trước đó. Do vậy, khi người ta mong đợi và tận hưởng trận derby, ông không thực sự thích thú nó.
Yêu cầu thể chất mạnh mẽ của trận derby vùng Merseyside cũng góp phần khiến Klopp thận trọng hơn với nó. Ông nói thêm: "Đây từng là [trận đấu thể chất nhất]. Đó là điều mọi người mong đợi, rằng nếu bạn nhận thẻ đỏ trong trận gặp Everton thì không sao cả. Không phải, hoàn toàn không phải vậy, bởi vì chúng tôi muốn thắng trận đấu và đó là lý do duy nhất khiến chúng tôi đến đó."
Liverpool đã thắng cả 2 trận derby trong mùa giải trọn vẹn đầu tiên của Klopp tại câu lạc bộ. Trong mùa giải 2017/2018, Mohamed Salah ghi bàn bằng một cú cứa lòng bằng chân trái cho Lữ đoàn đỏ, giành được Giải thưởng FIFA Puskas 2018 cho bàn thắng của năm. Nhưng trận đấu kết thúc với tỷ số hòa 1-1, sau khi Wayne Rooney gỡ hòa bằng một quả phạt đền.
Các cầu thủ sẽ muốn cống hiến hết mình ở trận đấu đặc biệt này.
Ở mùa giải tiếp theo, Divock Origi ghi một trong những bàn thắng đáng nhớ nhất từng được chứng kiến trong trận derby Merseyside. Với tỷ số không bàn thắng sau 90 phút, Virgil van Dijk đã thực hiện một cú vô lê về phía khung thành, thủ môn của Everton, Jordan Pickford, cố gắng bắt bóng nhưng trượt, bóng dội xà ngang và đi đến trước mặt Origi, anh đã gật đầu ấn định chiến thắng ở phút bù giờ thứ 6.
Trận lượt về vào tháng 3 năm 2019 kết thúc với tỷ số hòa 0-0 tại Goodison Park khiến Liverpool tụt xuống vị trí thứ hai, họ ở lại đó cho đến cuối mùa giải, thua Man City 1 điểm. Trận thua duy nhất của Klopp trước Everton được diễn ra vào tháng 6 năm 2020 sau cánh cửa đóng kín tại Goodison Park và kết thúc với tỷ số hòa không bàn thắng.
Tầm quan trọng của trận derby Merseyside lần thứ 244 với Liverpool là không cần phải bàn cãi. Họ đã có những cú sẩy chân đáng tiếc, qua đó bỏ lỡ lợi thế ở cuộc đua Ngoại hạng Anh. Chỉ còn 5 trận đấu và khoảng cách rất sít sao giữa họ với Arsenal và Man City, Liverpool sẽ cần thắng mỗi trận để giữ hy vọng vô địch ở mùa giải cuối cùng của Klopp.
