Drogba đến Chelsea vào năm 2004, và nhanh chóng trở thành đầu tàu của CLB. Cựu ngôi sao Bờ Biển Ngà có đầy đủ phẩm chất của một tiền đạo siêu sao: khả năng càn lướt, thể lực dồi dào, bản năng săn bàn và quyết đoán. Anh nổi tiếng với khả năng vô địch trong tranh chấp tay đôi và dứt điểm không cần nhìn khung thành đối phương.
Mourinho và Drogba ngày còn ở Chelsea.
Mourinho và Drogba trở nên rất thân thiết. Tiền đạo này thậm chí còn khóc nức nở khi được thông báo rằng HLV người Bồ Đào Nha sẽ ra đi vào năm 2007
Mourinho kể lại: "Anh ấy đã từng chơi cho Guingamp, Marseille, Le Mans, và khi tôi đưa anh ấy đến Chelsea, tôi nhớ rõ ông chủ Roman Abramovich đã hỏi tôi, ‘Ai? Ông muốn ai là tiền đạo?
Sau đó, với tất cả những tên tuổi lớn ở châu Âu, tôi đã nói Didier Drogba. 'Anh ta là ai? Anh ấy chơi ở đâu? Roman hỏi tiếp. Và tôi đã nói 'Ngài Abramovich - chỉ cần chi tiền, chi tiền, và không cần phải hỏi nhiều.'
Oliverhe Bouchet - chủ tịch Marseille khi đó cho biết: "Những gì Chelsea trả là gấp đôi so với lời đề nghị của Juventus. Chúng tôi không thể bỏ qua lời đề nghị như vậy.
Didier đã ký hợp đồng bốn năm và mức giá ước tính là từ 35 đến 40 triệu euro."
Tài năng đặc biệt của Drogba:
