Được Chelsea chiêu mộ với mức giá 40 triệu bảng, thế nhưng, Tiemoue Bakayoko đã để lại những nỗi thất vọng ở London khi anh có mùa giải đầu tiên "thảm họa" tại Stamford Bridge. Chuyển đến AC Milan theo dạng cho mượn sau đó, tiền vệ người Pháp đã dần tìm lại bản thân mình khi được HLV Gennaro Gattuso, người nổi danh với biệt hiệu "Tê giác điên" lúc còn thi đấu chỉ dạy.
Sau những màn thể hiện ấn tượng vừa qua, Bakayoko đã dần khẳng định được vị trí đá chính ở sân San Siro và được các cổ động viên không ngừng khen ngợi. Phát biểu về đối tác ăn ý ở khu trung tuyến, cầu thủ được ví như "Yaya Toure 2.0", Franck Kessie cho biết: "Cuộc đua tại Serie A vẫn còn rất dài và đội bóng cần duy trì những kết quả tốt.
Chiến thắng là điều quan trọng nhất và HLV Gattuso luôn nhắc nhở chúng tôi điều đó. Tôi nghĩ bản thân mình còn phải cố gắng nhiều hơn so với năm ngoái. Về phần Bakayoko, anh ấy đã giúp đỡ đội rất nhiều nhưng cũng có những lúc anh ấy phải hứng chịu những chỉ trích cùng với tiếng huýt sáo. Khi đó, bạn không thể phủ nhận rằng anh ấy như một tên điên vậy".