Sau Reece James và Ben Chilwell, Conor Gallager là cái tên ưu tiên thứ 3 tiếp quản băng đội trưởng Chelsea. Do 2 đồng đội thường gặp chấn thương, nên phần lớn ở mùa giải này, Gallagher làm thủ quân CLB.
Phong độ xuất sắc của anh cùng với việc chưa đạt thỏa thuận gia hạn hợp đồng với Chelsea khiến các đội bóng đặc biệt quan tâm đến tiền vệ sinh năm 2000. Tottenham Hotspur đang dẫn đầu trong cuộc đua giành chữ ký của cựu cầu thủ Crystal Palace. HLV Ange Postecoglou rất ngưỡng mộ tài năng của Gallagher.
Tuy nhiên, Spurs khó lòng thuyết phục đội trưởng thứ 3 Chelsea vì sự xuất hiện của Aston Villa. Villa của Unai Emery, CLB vượt Tottenham giành vé dự Champions League mùa tới, bày tỏ sự quan tâm đến Galllagher vào hè này. Chelsea trước đây định giá Gallagher vào khoảng 50 triệu bảng và họ có lý do duy trì mức chuyển nhượng đó khi "gà nhà" thi đấu xuất sắc.
Gallagher có thể gia nhập Villa.
Song, trong bối cảnh Gallagher chỉ còn 1 năm hợp đồng, mức giá mà Chelsea đưa ra có thể giảm xuống. Ở diễn biến khác, đại diện LOndon cũng từng để mắt đến người của Villa. The Blues muốn chiêu mộ Jhon Duran vào tháng Giêng.
