Ở kỳ chuyển nhượng hè 2023, Caicedo đã trở thành cầu thủ đắt giá nhất lịch sử Premier League khi đồng ý chuyển tới Chelsea từ Brighton & Hove Albion với mức giá lên tới 115 triệu bảng.
Dù nhận được nhiều kỳ vọng tại sân Stamford Bridge nhưng ngôi sao người Ecuador vẫn để lại nhiều màn trình diễn vô cùng thất vọng cùng hàng loạt sai lầm đáng trách, qua đó chưa thể giúp Chelsea cải thiện thành tích mùa này. Đến thời điểm hiện tại, đoàn quân Mauricio Pochettino hiện xếp thứ 9 tại Premier League với 47 điểm sau 31 trận đã đấu.
Tuy nhiên Caicedo vẫn nhận được nhiều động viên tích cực từ cựu trung vệ Barca và tuyển Tây Ban Nha, Puyol trong buổi phỏng vấn mới đây trên El Universo.
“Cậu ấy là 1 cầu thủ tuyệt vời”, Puyol nói. “Cậu ấy sở hữu nhiều kỹ năng đặc biệt để có thể đảm nhiệm nhiều vai trò khó trên sân. Cậu ấy đang chơi cho 1 CLB lớn nên tôi nghĩ cậu ấy sẽ còn phát triển nhiều hơn nữa”.
Mùa này, cầu thủ 22 tuổi đã có tổng cộng 35 lần ra sân cho The Blues trên mọi đấu trường và có 1 đường kiến tạo giúp đồng đội lập công.
Cuối tuần này Caicedo cùng các đồng đội sẽ bước vào trận bán kết FA Cup với Manchester City tại sân Wembley.