Cựu ngôi sao Premier League đã chứng minh sự khác biệt trong một trận đấu mà chưa có ai trong đội hình xuất phát của đối phương ra đời khi anh có trận ra mắt đội 1 cho Derby County vào tháng 8 năm 2003. Huddlestone ghi bàn từ rìa vòng cấm để đảm bảo cho Man United chiến thắng 2-1 ở Premier League 2 trên sân Leigh Sports Village.
Đây là giải đấu dành cho lứa tuổi dưới 21 với độ tuổi trung bình của các cầu thủ là khoảng 19. Tuy nhiên, các đội được phép tung vào sân 1 thủ môn quá giới hạn tuổi và tối đa 5 cầu thủ khác quá tuổi.
Quả phạt góc trong hiệp hai của cầu thủ trẻ Ethan Williams đã tìm đến Huddlestone sau khi Man City không thể phá bóng một cách thuyết phục. Bóng rơi vào chân huấn luyện viên của đội trẻ Quỷ đỏ, người đã thực hiện cú sút để nâng tỷ số lên 2-0.
Tom vẫn thường xuyên ra sân cho U21 M.U.
Williams cũng là người kiến tạo để Ethan Wheatley mở tỉ số ở hiệp đầu tiên của trận đấu. Huddlestone thi đấu trọn vẹn 90 phút khi M.U giành chiến thắng để giữ vững vị trí dẫn đầu mặc dù Stephen Mfuni đã rút ngắn cách biệt cho Man City và thẻ đỏ của Sam Mather vì một tình huống tranh bóng khiến đội bóng áo đỏ phải rất nỗ lực để giành trọn 3 điểm.
Tiền vệ kỳ cựu Huddlestone gia nhập Man United vào tháng 8 năm 2022 với tư cách cầu thủ kiêm huấn luyện viên. Câu lạc bộ đã đưa anh đến Old Trafford để thay thế hậu vệ Paul McShane trong vai trò tương tự nhằm truyền lại kinh nghiệm mà anh có được cho các mầm non của Quỷ đỏ. Nhà vô địch Premier League 13 lần hy vọng Huddlestone có thể tạo ra "nhiều cơ hội phát triển độc đáo khác nhau" bằng cách "huấn luyện ngay trong các buổi tập và thúc đẩy các tiêu chuẩn hàng ngày trong và ngoài sân cỏ". Vai trò của anh giúp anh đủ điều kiện để ra sân cho Man United trong các giải Premier League 2 và EFL Trophy.
Đội trẻ Quỷ đỏ vừa có chiến thắng quan trọng trước đối thủ cùng thành phố.
Tiền vệ này đã có 15 lần ra sân trong mùa giải trước cho đội bóng cùng nhóm tuổi của Man United nhưng phải đợi đến cuối tháng 10 mới ra sân ở mùa giải này. Huddlestone đã thi đấu 90 phút ở hàng tiền vệ U21 trong 4 trận gần đây nhất của đội.
Huddlestone trước đây đã xác định thuyền trường của Fulham, Marco Silva là người có ảnh hưởng quan trọng đến triết lý huấn luyện của anh: "Tôi nghĩ người thực sự biến ý tưởng huấn luyện của tôi thành một quá trình thực sự là Marco Silva, Tôi chỉ làm việc với anh ấy trong 5 hoặc 6 tháng ở Hull nhưng tôi nghĩ về chi tiết anh ấy nói trên sân tập, các video phân tích trước và sau mỗi buổi tập và chắc chắn là các trận đấu. Có lẽ điều đó trùng hợp với tuổi của tôi vào thời điểm đó nhưng tôi nghĩ anh ấy đã khơi dậy sự phấn khích từ quan điểm của một huấn luyện viên trong tôi."
