1. Man Utd 0 - 1 Arsenal (14/3/1998)
Một mùa giải mà MU đã thi đấu hơn nửa đầu mùa giải khá hay và rất nhiều người nghĩ rằng đội bóng này sẽ sớm giành ngôi vô địch. Cuối tháng 2/1998, “Quỷ đỏ” dẫn đầu bảng với 59 điểm/28 trận, hơn đội nhì bảng Blackburn 11 điểm (27 trận) và Arsenal 12 điểm (25 trận). Nhưng MU đã có một tháng 3 tồi tệ, họ để thua Sheffield Wednesday (0-2) vào ngày 7/3/1998, 4 ngày sau, đội bóng này cũng chỉ có thể giành 1 điểm trước West Ham (1-1).
Trước thềm trận tiếp đón Arsenal vào ngày 14/3/1998. MU còn hơn Arsenal tới 9 điểm (30 trận), tất nhiên họ đá hơn đối thủ 3 trận. Vì thế nên trận đại chiến tại Old Trafford đúng là một trận chung kết, một trận đấu 6 điểm quyết định vận mệnh chiếc cúp vô địch vào cuối mùa. MU với một đội hình gồm đầy đủ các anh tài lại được thi đấu trên sân nhà tuy nhiên họ lại thất thủ 0-1 trước Arsenal.
Bàn thắng duy nhất của trận đấu được Marc Overmars ghi ở phút 79. Thất bại này là quá đau đớn với MU, dù rất nỗ lực trở lại vào giai đoạn cuối mùa khi có tới 5 chiến thắng và 2 trận hòa trong 7 trận đấu còn lại, tuy nhiên hưng phấn từ chiến thắng tại Old Trafford đã tiếp thêm sức mạnh cho Arsenal để “Pháo thủ” giành 8 trận thắng, thua 2 và hơn đúng MU…1 điểm khi Premier League hạ màn.
Có thể nói đây là trái đắng đầu tiên mà Alex Ferguson phải nhận từ Arsene Wenger và dàn “Pháo thủ” thành London, mở ra một chương mới trong những cuộc chiến giữa hai bên
2. Man Utd 6 - 1 Arsenal (25/2/2001)
Trước trận đại chiến tại Old Trafford, Premier League đã đi qua được 27 vòng đấu, MU lúc này cũng đang thăng tiến mạnh mẽ rất nhanh trên bảng xếp hạng, họ có 63 điểm hơn đội nhì bảng là Arsenal tới 13 điểm. Trên lý thuyết nếu tái lập thêm một cú sốc tại Old Trafford như cách đó 3 năm, đoàn quân của Wenger sẽ có một chút hy vọng vào việc sẽ lật đổ được MU, đội đã giành liên tiếp 2 chức vô địch Prermier League ở các mùa trước (1998/99, 1999/00).
Tuy nhiên, thực tế thì tại thời điểm diễn ra trận đấu giữa MU và Arsenal, đội bóng của phía Bắc London cũng thi đấu không ổn định. Vì thế cũng không nhiều kỳ vọng vào họ về một cuộc lật đổ, kể cả Arsenal có thắng MU. Điều người hâm mộ trông chờ đó là vì danh dự, “Pháo thủ” sẽ chiến đấu một trận ra trò. Nhưng kỳ vọng lại thất vọng, Arsenal thua tan nát tới 1-6, tái lập thất bại cùng tỷ số này 11 năm trước đó.
Dwight Yorke lập một hattrick (3, 18, 22), xen giữa số bàn thắng của tiền đạo này này là bàn rút ngắn tỷ số của Thierry Henry (16), tuy nhiên trước khi hiệp 1 kết thúc Roy Keane (26) và Ole Solskjaer (38) giúp MU vượt lên dẫn 5-1. Chơi hiệp 2 nhàn nhã, “Quỷ đỏ” vẫn có thêm 1 bàn thắng của Teddy Sheringham (90) để có trận đại thắng bằng chiến thắng đậm nhất trong lịch sử của họ trước Arsenal.
3. Man Utd 0 - 1 Arsenal (08/5/2002)
Trước vòng đấu 37 Premier League mùa 2001/02, MU kém đội dẫn đầu bảng Arsenal 5 điểm (76 so với 81). Do vậy trận đấu tại Old Trafford lại một lần nữa khoác lên mình vai trò là trận chung kết của mùa giải. Lợi thế sân nhà, rất nhiều CĐV của “Quỷ đỏ” kỳ vọng vào một chiến thắng, bởi nếu thắng MU chỉ còn cách Arsenal 2 điểm và phía trước còn 1 vòng đấu để hy vọng, dù là biết rất mong manh.
Tuy nhiên, một lần nữa, thày trò Alex Ferguson lại không thể giành chiến thắng ở những thời khắc quan trọng. Sylvain Wiltord là người ghi bàn thắng duy nhất của trận đấu đem lại chiến thắng và giúp Arsenal giành ngôi vô địch sớm 1 vòng đấu. Đó quả là điều đắng cay với MU, thậm chí còn “bực bội” hơn nữa khi thất bại này làm MU mất luôn ngôi nhì bảng vào tay Liverpool và khiến đội bóng này phải tham gia vòng sơ loại Champions League thay vì có suất đi thẳng.
4. Man Utd 2 - 0 Arsenal (24/10/2004)
Arsenal trải qua mùa giải 2003/04 và giai đoạn đầu mùa giải 2004/05 rất thành công, với chuỗi trận bất bại lên tới con số 49. Chuyến làm khách trên sân của MU được đánh giá là thực sự khó khăn và kết quả, “Pháo thủ” đã thua 0-2 và chấm dứt mạch bất bại của mình. Điều đáng nói là dư âm của trận đấu này cũng rất ồn ào.
Việc MU có được 2 bàn thắng trong đó có bàn thắng mở tỷ số từ chấm phạt đền của Van Nistelrooy gây khá nhiều tranh cãi. Ở tình huống dẫn đến phạt đền, Rooney đã ngã đẹp sau pha cản phá của Sol Campbell là lừa được trọng tài M A Riley thổi phạt đền. Dù sau đó vị “Vua sân cỏ” đền bù cho Arsenal qua tình huống không bắt phạt đền khi Ronaldo bị phạm lỗi trong vòng cấm địa, nhưng điều đó không giúp đội khách kiềm chế được cơn nóng giận.
Sau trận, Wenger và Ferguson tranh cãi lớn tiếng trong đường hầm, thậm chị vị chiến lược gia của “Quỷ đỏ” còn bị một cầu thủ trong phòng thay đồ của Arsenal tương nguyên cả một chiếc bánh Pizza với nước sốt cà chua vào người.
5. Man Utd 8 - 2 Arsenal (28/8/2011)
Trận lượt đi mùa giải trước rất đáng hổ thẹn với Arsenal và không một CĐV nào của Pháo thủ muốn nhớ đến trận đấu này. Dù Arsenal không còn mạnh, nhưng không ai có thể ngờ được họ lại để thủng lưới tới 8 bàn trước MU, chút an ủi là lần đầu tiên trong suốt 20 năm qua, Arsenal ghi được nhiều hơn 1 bàn thắng vào lưới MU, tuy nhiên niềm an ủi ấychẳng đủ làm vơi bớt nỗi buồn cho trận thua muối mặt này.