Ngày mùng 6 tháng 2 năm 1958 trở thành ngày đen tối nhất trong lịch sử Man Utd, đó là thảm họa Munich, tai nạn máy bay khiến 23 con người, bao gồm 8 cầu thủ và 3 thành viên của đội bóng phải vĩnh viễn ra đi.
Sau thảm họa máy bay Munich, những gì còn lại chỉ là đống tro tàn.
Trong chuyến bay trở về sau trận đấu với Sao Đỏ Belgrade tại Cúp Châu Âu, chiếc máy bay cất cánh tại sân bay Munich đã gặp phải tai nạn thương tâm khiến 21 người có mặt trên máy bay tử nạn ngay lập tức. Số còn lại, trong đó có phi cơ trưởng Kenneth Rayment qua đời một vài tuần sau đó, cầu thủ Duncan Edwards cũng ra đi sau 15 ngày. Bi kịch này là một phần không thể xóa nhòa trong lịch sử của Man Utd.
Các cầu thủ: Roger Byrne (28 tuổi), Eddie Colman (21), Mark Jones (24), David Pegg (22), Tommy Taylor (26), Geoff Bent (25), Liam Whelan (22) và Duncan Edwards (21), tất cả đều qua đời sau tai nạn này. Ngoài ra còn có thư ký Walter Crickmer, giảng viên Tom Curry và huấn luyện viên Bert Whalley.
Trên chuyến bay đó còn có 8 nhà báo thể thao thiệt mạng bao gồm Alf Clarke, Tom Jackson, Don Davies, George Fellows, Archie Ledbrook, Eric Thompson, Henry Rose, và Frank Swift – cựu cầu thủ của Manchester City.
Man Utd sẽ nhớ mãi đến ngày này.
Bobby Charlton là một trong những thành viên còn sống sót sau vụ thảm họa máy bay Munich 1958. Sau những ngày tháng khó khăn đó ông đã trưởng thành, trở thành trụ cột giúp ĐT Anh vô địch World Cup lần đầu năm 1966 và Manchester Utd vô địch Cup C1 Châu Âu lần đầu năm 1968.
Mỗi năm, đúng vào ngày này, Manchester United lại tổ chức lễ tưởng niệm để nhớ về một kí ức đau buồn của mình. Còn những người hâm mộ Quỷ đỏ đọc lại bài thơ, và nghe nhạc phẩm Những Đóa Hoa Thành Manchester:
"Ngày hôm ấy, tuyết rơi trên đường băng Munich
Trời lạnh căm trong giá buốt thê lương
8 con người thôi vĩnh viễn bất hồi hương
Ra đi mãi, ôi 8 vì tinh tú
Những cầu thủ với tài năng thiên phú
Những bông hoa kiêu hãnh Manchester
Trên chuyến bay trở về từ Belgrade
Các chàng trai của thế hệ Matt Busby
Như gia đình, đâu biết sắp chia ly
Vui thắng trận, đâu hay mầm tử biệt
Trên khoang lái, viên phi công dũng liệt
Dày dặn phi trường: cơ trưởng James Thain
3 lần bay, 2 phải ngược trở về
Và lần cuối đi vào trong cõi chết
Lần cuối ấy bi thương màu tang tóc
Chiếc phi cơ mãi không bao giờ bay
Vì nỗi nào, khi ấy có ai hay
Chệch đường băng, máy bay lật tung vỡ
Trong hoang tàn, lửa bừng lên cháy rỡ
Về phương xa, 8 cầu thủ mệnh vong..."
Man Utd giờ đã bị kình địch Man City bỏ xa:
