Sau quãng thời gian đầu mùa giải 2019/2020 đáng thất vọng, Marco Giampaolo đã bị AC Milan sa thải vào đầu tháng 10. Cái tên đến thay là Stefano Pioli, người vốn có sự nghiệp huấn luyện không mấy ấn tượng. Quyết định này của Milan đã bị chỉ trích nhiều, bản thân Pioli cũng thường xuyên bị réo tên.
Nhưng mọi chuyện dần đi vào quỹ đạo dưới thời Pioli, họ từ nửa dưới BXH kết thúc mùa giải ở vị trí thứ 6. Pioli được gia hạn thêm 2 năm. Mùa sau đó, mọi chuyện còn tươi sáng hơn khi Rossoneri nhiều vòng dẫn đầu BXH. Sau cùng về đích thứ hai và trở lại Champions League.
Pioli thành công ngoài mong đợi ở AC Milan.
Mùa giải này, Milan tiếp tục hướng đến mục tiêu giành Serie A. Với việc hợp đồng của Pioli sắp hết hạn, đội bóng đang chuẩn bị gia hạn với chiến lược gia này, dù hợp đồng hiện tại cho phép họ tự động gia hạn thêm 1 năm. Việc ký mới dự kiến sẽ giữ Pioli ở lại San Siro đến ít nhất năm 2024.
Stefano Pioli đã nâng cấp một số cầu thủ trong 30 tháng làm việc trên băng ghế chỉ đạo của Milan.
Saelemaekers là ví dụ nổi bật nhất, anh đến Rossoneri như một người hoàn toàn xa lạ, giờ đây đã trở thành trụ cột CLB, đồng thời có suất trong đội tuyển quốc gia đầy tài năng như Bỉ. Có cả Leao và Diaz, những người đi từ tài năng trẻ hứa hẹn đến chỗ trụ cột của đội.
Daniel Maldini nói về bàn thắng đầu tiên cho Milan:
