Cesare Casadei gia nhập Chelsea từ Inter Milan khi mới 19 tuổi vào năm 2022 và đã gây ấn tượng trong thời gian cho mượn tại Reading cũng như Leicester City. Tuy nhiên, tương lai Casadei tại Stamford Bridge từng không mấy tươi sáng. Do đó, anh đã nghĩ đến khả năng rời đi, trước khi nói chuyện với tân HLV Enzo Maresca.
"Vào đầu mùa giải này, tôi đã suy nghĩ về giải pháp tốt nhất cho bản thân, nhưng ngay khi nói chuyện với HLV Maresca, tôi quyết định ở lại Chelsea và đây chắc chắn là điều tốt nhất cho tôi cũng như sự nghiệp của tôi.
Tôi chưa bao giờ có ý định chuyển hẳn sang một câu lạc bộ khác. Có một số khả năng tôi được ra đi dưới dạng cho mượn, nhưng tôi đã nói chuyện với huấn luyện viên, ông ấy nói cho tôi biết suy nghĩ của ông ấy. Tôi không nghi ngờ gì cả. Tôi luôn muốn chơi cho Chelsea.
Enzo Maresca là một nhà quản lý tuyệt vời vì ông ấy có thể phát huy hết khả năng của mỗi người trong chúng tôi. HLV thực sự khắt khe nhưng đó là điều nên làm. Mọi người đều biết chúng tôi đang ở Chelsea và có kỳ vọng rất cao.", Casadaei chia sẻ trước trận đấu Europa Conference League của Chelsea với Gent.
Casadei mới chỉ ra sân một lần cho The Blues trong mùa giải 2024/25, chơi trọn vẹn 90 phút trong chiến thắng 5-0 trước Barrow tại Carabao Cup. Tuy nhiên, tiền vệ này tự tin có thể trở thành nhân tố quan trọng của CLB thời gian tới.