Câu chuyện về dòng họ Maldini ở AC Milan đã quá nổi tiếng với 3 đời đã và đang gắn bó, cống hiến cho CLB. Paolo Maldini nói về mối quan hệ giữa gia đình anh với đội bóng: "Từ năm 1954 đến nay ít khi nào nhà Maldini lại không phải một phần của Milan. Mối quan hệ của tôi với CLB này bắt đầu từ năm 1978 và sẽ không bao giờ kết thúc."
Trận thua lịch sử của Milan trước Liverpool năm 2005.
Dành trọn 25 năm thi đấu chuyên nghiệp cho đội bóng áo đỏ đen, Maldini có được một bộ sưu tập danh hiệu tập thể vĩ đại, gồm 7 Serie A, 5 Champions League cùng vô vàn danh hiệu lớn nhỏ khác. Dù vậy khi tổng kết sự nghiệp của mình, huyền thoại này cho rằng chính trận thua trên chấm penalty trước Liverpool ở Champions League năm 2005 là dấu ấn lớn nhất.
"Bàn thắng của tôi ở trận chung kết năm 2005 là bàn nhanh nhất và đẹp nhất lịch sử chung kết Champions League. Tôi luôn buồn cười khi nghĩ về việc mình đã chơi 8 trận chung kết và thắng 5, nhưng có vẻ mọi người chỉ nhớ về trận thua đó. Nó đã trở thành một dấu mốc lớn. Chúng tôi được đánh giá cao hơn, chơi hay hơn Liverpool và thế trận cũng không có sự thay đổi chỉ trừ 6 phút đó."
"2 năm sau khi chúng tôi đánh bại họ, mỗi khi thức dậy tôi lại tự hỏi chúng tôi đã thắng hay thua nhỉ, chỉ để cho chắc."
Gerrard hoài niệm trận chung kết C1 2005:
