Kể từ khi đến với Liverpool, HLV Jurgen Klopp đã thổi luồng gió mới vào đội bóng này và biến nửa đỏ vùng Merseyside trở thành một thế lực giống như thời HLV Rafa Benitez còn tại vị. Cụ thể, The Kop đã giành được 1 danh hiệu Champions League và 1 chức vô địch Premier League.
Trong giai đoạn thành công ấy, cựu thuyền trưởng Borussia Dortmund đã cho thấy tài thao lược ấn tượng, cùng với đó là việc kết nối các ngôi sao hàng đầu lại với nhau. Có thể kể đến trường hợp của Sadio Mane, Virgil Van Dijk, Mohamed Salah và Fabinho.
Dù vậy, một James Milner dù đã ngoài 30 nhưng vẫn được xem là "trò cưng" của HLV Jurgen Klopp, đồng thời có rất nhiều đóng góp cho Liverpool với sự đa năng của mình. Chính vì thế, anh được đồng đội cũ là Micah Richards đánh giá khá cao.
James Milner là "cây trường sinh" tại Premier League.
"Bất cứ khi nào được hỏi về độ chuyên nghiệp mà một cầu thủ nên có, tôi sẽ lấy James làm ví dụ, anh ấy không hề uống rượu. Không có dấu hiệu nào cho thấy anh ấy sẽ dừng lại cả. James rời Man City để đến Liverpool vào năm 2015 vẫn còn khao khát.
Giống như Zlatan Ibrahimovic, anh ấy là cầu thủ có thể luôn tiến về phía trước. Thành thật mà nói, tôi cho rằng James có thể chơi bóng tại Premier League tới năm 40 tuổi nếu anh ấy muốn", cựu cầu thủ Manchester City trả lời phỏng vấn trên BBC Sport.
Năm 2020 không thể quên của Liverpool:
