Mặc dù từng dẫn dắt những câu lạc bộ tầm cỡ như Chelsea, Inter Milan hay Man United, nhưng Real Madrid vẫn là nơi Jose Mourinho dành tình cảm đặc biệt nhất. Ông thừa nhận mình luôn là một người hâm mộ Los Blancos.
Mourinho cho biết: "Mọi người có thể có nhận thức khác nhau, nhưng tôi luôn có mối quan hệ tuyệt vời với các câu lạc bộ mà tôi từng làm việc. Tôi đã gặp một người hâm mộ Madrid người Mexico ở Bồ Đào Nha và anh ấy chào đón tôi với niềm vui vô bờ bến. Tôi là một Madridista và sẽ luôn như vậy."
Từ năm 2008 đến năm 2010, Mourinho dẫn dắt Inter Milan và có 2 năm đáng kinh ngạc với câu lạc bộ Serie A. Ông được yêu mến ở Ý, giành được 2 chức vô địch Serie A và cú ăn 3 trong năm cuối cùng nắm quyền, nhưng đã quyết định rời đi vào năm 2010, vì tiếng gọi của Real Madrid.
Giờ đây, Người đặc biệt thừa nhận mình là fan trọn đời của Los Blancos, ngay cả khi không quá thành công ở Tây Ban Nha. Mourinho dẫn dắt Madrid từ năm 2010 đến năm 2013, nhưng đã bị sa thải sau 3 năm. Ông đã tiếp tục sự nghiệp HLV ở Chelsea, Manchester United, Tottenham Hotspur, AS Roma rồi hiện tại là Fenerbahce.
