Cầu thủ người Colombia đến Juventus vào mùa hè năm 2015 và đã khẳng định mình là thành viên chủ chốt của đội hình Bianconeri trải qua nhiều đời huấn luyện viên. Hợp đồng hiện tại của anh sẽ hết hạn vào tháng 6 năm 2022 và nhà báo Antonio Barilla của LaStampa nói với TuttoJuve rằng các cuộc đàm phán đang ở giai đoạn cuối cùng. Báo cáo khẳng định hai bên đã đạt được thỏa thuận và chỉ còn đợi các thủ tục để ký một thỏa thuận mới.
Cuadrado vẫn được tin dùng ở tuổi 33.
Cầu thủ 33 tuổi chuyển đến Ý vào năm 2009, khi anh gia nhập Udinese từ Independiente Medellin. Anh đã chơi cho Lecce, Fiorentina và Juventus ở Serie A, cầu thủ này cũng có kinh nghiệm với bóng đá Anh từ khoảng thời gian khoác áo Chelsea ở Premier League.
Anh gia nhập Juventus dưới dạng cho mượn vào tháng 8 năm 2015 và ký hợp đồng lâu dài với Bà đầm già hai năm sau đó. Cuadrado đã ra sân 229 lần cho Bianconeri trên mọi đấu trường, ghi 20 bàn và đóng góp 54 đường kiến tạo trong quá trình này.
Tuyển thủ Colombia đã vô địch Premier League và League Cup trong thời gian thi đấu cho Chelsea, sau đó đã giành được 5 Scudetto, 4 Coppa Italia và 2 Supercoppa Italiana với Juve. Fabrizio Romano cho biết Bà đầm già sẽ gia hạn 1 năm với lão tướng này, đến tháng 6 năm 2023.
Những cầu thủ từng chơi cho cả Chelsea và Juventus:
