Dù ngồi ghế nóng Chelsea chưa quá lâu, lại đúng thời điểm thế giới bóng đá bị khủng hoảng kinh tế, Frank Lampard vẫn nhận được sự ủng hộ của ban lãnh đạo và được chi rất nhiều tiền để mua sắm. Riêng mùa hè mới đây, The Blues đã bỏ hơn 200 triệu bảng Anh cho việc mua cầu thủ. Thế nhưng đến hiện tại, họ mới thắng 8/19 trận Premier League, chỉ thắng 2 trong 8 trận gần nhất và đã rơi xuống vị trí thứ 8 trên BXH. Có thể tạm coi Lampard là một trong những HLV tiêu tiền kém hiệu quả nhất của Chelsea trong kỷ nguyên Roman Abramovich.
Tỷ phú người Nga không tiếc tiền mua sắm.
Trong thời gian làm HLV tạm quyền của Chelsea, Rafael Benitez mang về Wallace Oliveira và Demba Ba. Oliveira gần như vô hình ở thành London, Demba Ba dù có những bàn thắng quan trọng nhưng không thực sự hòa nhập được với Chelsea, ra đi sau một thời gian ngắn. Antonio Conte mang về một loạt cầu thủ cho Chelsea nhưng hiện tại chỉ còn N'Golo Kante và Olivier Giroud là thường xuyên được sử dụng, những cái tên đáng chú ý như Tiemoue Bakayoko, Alvaro Morata và Danny Drinkwater bị coi là hàng hớ của The Blues. Luiz Felipe Scolari không để lại nhiều dấu ấn trong hoạt động chuyển nhượng.
HLV Carlo Ancelotti thành công ở Chelsea nhưng các bản hợp đồng ông mang về không quá đặc biệt, thậm chí "bom tấn" Fernando Torres còn trở thành thảm họa chuyển nhượng của họ. Maurizio Sarri còn để lại "di sản" tệ hơn - bản hợp đồng kỷ lục Kepa Arrizabalaga, dù vậy Christian Pulisic vẫn là phát hiện có giá trị của chiến lược gia người Ý. Claudio Ranieri chính là HLV đầu tiên dưới thời Abramovich. Hè 2003, tỷ phú này chấp nhận chi con số khó tưởng, khoảng 120 triệu bảng Anh, cho Ranieri mua người. Chiến lược gia này rời đi ngay hè sau đó, nhưng chính những Damien Duff, Joe Cole, Claude Makelele, Wayne Bridge mà ông mang về đã giúp Jose Mourinho hưởng lợi khi kế nhiệm.
Mourinho mang về cho Chelsea hàng loạt chữ ký xuất sắc.
Avram Grant, người chỉ có thời gian ngắn ngồi ghế nóng, lại mang về cho Chelsea những cái tên rất chất lượng là Nicolas Anelka, Branislav Ivanovic và Franco Di Santo. HLV Roberto Di Matteo xứng đáng được vinh danh chỉ bởi riêng 2 bản hợp đồng là Eden Hazard và Cesar Azpilicueta. Andre Villas-Boas mua được Thibaut Courtois, Juan Mata, Gary Cahill và những hảo thủ không được The Blues trọng dụng như Romelu Lukaku, Patrick Bamford và Kevin De Bruyne.
Tiêu tiền của Abramovich xuất sắc nhất là Jose Mourinho, cũng là HLV thành công nhất của họ. Ở giai đoạn 1, Người đặc biệt mang về Paulo Ferreira, Petr Cech, Arjen Robben, Didier Drogba, Tiago, Ricardo Carvalho, Michael Ballack, John Obi Mikel, Ashley Cole,... Giai đoạn 2 có Willian, Samuel Eto'o, Nemanja Matic, Mohamed Salah, Cesc Fabregas, Diego Costa,... Những người đã giúp ông mang về 3 trong tổng số 6 cúp Ngoại hạng Anh của Chelsea.
Eto'o lập hat-trick trước M.U:
