Sterling đã không tập luyện với đội 1 của Chelsea và bất chấp mức lương khổng lồ của anh, Arsenal đã xoay sở để đàm phán một thỏa thuận mượn anh cho đến mùa hè năm sau.
Sterling đã ra mắt Arsenal từ băng ghế dự bị trong chiến thắng tại trận derby bắc London trên sân khách trước Tottenham. Cựu tiền vệ của Pháo thủ và Chelsea, Emmanuel Petit trên đã thúc giục Sterling thể hiện bản thân.
Petit cho biết: "Môi trường tại Arsenal chắc chắn không giống như ở Chelsea, vì vậy tôi nghĩ điều đó sẽ hoàn toàn phù hợp với Sterling. Cậu ấy biết chính xác mình đang bước vào phòng thay đồ như thế nào tại Arsenal. Cậu ấy đang gia nhập một nhóm cầu thủ tuyệt vời có động lực và một câu lạc bộ hoàn hảo đang tìm cách giành chức vô địch Premier League mùa giải này."
"Cậu ấy sẽ thấy được sự tiến bộ của Arsenal trong 3 năm qua. Tôi nghĩ Arsenal chính xác là môi trường phù hợp để cậu ấy tiến bộ với tư cách là một cầu thủ; đó là nơi hoàn hảo để cậu ấy lấy lại sự tự tin. Cậu ấy chắc chắn sẽ muốn cho Chelsea thấy rằng họ đã đưa ra quyết định sai lầm khi để cậu ấy ra đi."
