Dù tất cả các HLV của Manchester United sau Sir Alex Ferguson đều bị chỉ trích, nhưng có thể nói quãng thời gian David Moyes nắm quyền là giai đoạn u tối nhất. Họ rơi thẳng từ ngôi đầu xuống vị trí thứ 7, mất luôn vé dự giải châu lục. Đó là kết quả tệ nhất của Quỷ đỏ ở Premier League kể từ năm 1990 cho đến nay.
Mùa hè năm 2014, sân Old Trafford náo nhiệt chào đón cái tên tiếp theo giữ ghế nóng CLB, Louis van Gaal. Mùa đầu tiên, chiến lược gia người Hà Lan giúp Quỷ đỏ quay lại top 4. Tuy nhiên mùa giải sau đó, khi chỉ vào cùng bảng Champions League với các đối thủ là Wolfsburg, PSV Eindhoven và CSKA Moscow, Quỷ đỏ vẫn bị loại từ vòng bảng, trước khi chấm dứt cuộc đua châu lục ở vòng 16 đội Europa League. Cuối mùa đó, họ về thứ 5 Premier League, tương lai của Louis van Gaal bị đe dọa. Niềm hy vọng cuối cùng là trận chung kết FA Cup với Crystal Palace.
Van Gaal bị chê nhiều hơn khen ở M.U.
Phải đến phút thứ 78, trận đấu mới có bàn tỷ số, là bàn thắng cho Crystal Palace nhờ công của Jason Puncheon. Vài phút sau đó, Juan Mata gỡ hòa, đưa trận đấu vào hiệp phụ. Khi trận đấu chỉ còn 10 phút, Jesse Lingard lập công mang về chiến thắng 2-1 cho đội nhà. Sau tiếng còi chung cuộc, cả sân vận động Wembley như nổ tung, người hâm mộ Man United trên sân và trên khắp thế giới ăn mừng như điên dại danh hiệu đầu tiên của CLB sau 3 năm trắng tay.
Tuy nhiên khi các thành viên Quỷ đỏ còn say sưa với chiến thắng, ban lãnh đạo CLB tuyên bố sa thải Louis van Gaal. Khi CLB tổ chức ăn mừng ở khách sạn, thông tin này chưa được chính thức đưa ra, tuy nhiên khắp các mặt báo đã đưa tin Jose Mourinho sẽ là người đến thay thế Van Gaal. Wayne Rooney nhớ lại không khí của buổi tiệc: "Chúng tôi đã cảm nhận rõ việc đó. Mọi người có thể thấy ông ấy thất vọng đến thế nào. Tôi đã cố kéo ông ấy vào nói chuyện trong bữa tiệc. Ông ấy ngồi ở góc phòng với vợ và rất trầm lặng."
Các thành viên Man United ăn mừng chức vô địch FA Cup.
Dù đã giành Champions League và vô số danh hiệu lớn trong sự nghiệp của mình, 1 năm sau khi bị sa thải, Louis van Gaal vẫn khẳng định FA Cup với Man United là danh hiệu lớn nhất của mình, bởi những khó khăn ở sân Old Trafford lúc đó. Cũng giống như khi Jose Mourinho khẳng định việc về nhì với M.U mùa giải 2017/2018 là một trong những thành tích lừng lẫy nhất sự nghiệp của ông.
Rạng sáng mai, M.U của Ole Gunnar Solskjaer sẽ bước vào cuộc đua FA Cup 2020/2021, đấu Watford. Sau khi bị loại khỏi League Cup, đây sẽ có thể là cơ hội lớn nhất để họ giành danh hiệu trong mùa này, kết thúc 4 năm trắng tay trên mọi đấu trường.
Van Gaal tạo ra bộ cánh vĩ đại cho Bayern Munich:
