Gilchrist có 9 năm ăn tập tại lò đào tạo Cobham của Chelsea trước khi có cơ hội ra mắt đội 1 ở mùa trước trong màn chạm trán với Crystal Palace tại Premier League diễn ra vào tháng 12 năm ngoái.
Kể từ thời điểm đó, hậu vệ 20 tuổi có 17 lần ra sân trên mọi đấu trường cho The Blues.
Dù đã để lại nhiều dấu ấn trong giai đoạn cuối mùa bóng những với việc đội chủ sân Stamford Bridge đã chi tiêu mạnh tay để nâng cấp hàng thủ hè này, Gilchrist được cho sẽ không có nhiều cơ hội thi đấu mùa tới, do đó một bản hợp đồng cho mượn đến các CLB nhỏ hơn để cầu thủ sinh năm 2003 được ra sân nhiều, tích lũy kinh nghiệm đã được tính đến.
Và trên trang chủ chính thức mới đây, Chelsea thông báo Sheffield sẽ trở thành bến đỗ cho măng non người Anh thi đấu mùa tới với bản hợp đồng cho mượn có thời hạn 1 năm.
Trong ngày ký kết hợp đồng, HLV Chris Wilder của đội chủ sân Bramall Lane không giấu được sự hạnh phúc.
“Gilchrist luôn là mẫu cầu thủ đội bóng muốn sở hữu”, Wilder nói. “Mọi người ở Sheffield đều thừa nhận tài năng của cậu ấy sau những gì cậu ấy làm được tại Chelsea mùa trước. Chúng tôi đã cố gắng rất nhiều để thuyết phục cậu ấy đầu quân cho CLB và tôi mong muốn được nhanh chóng làm việc với những cầu thủ tài năng như Gilchrist”.
Hậu vệ 20 tuổi là tân binh thứ 2 trong tuần này của Sheffield sau trung vệ Harry Souttar, người cập bến Bramall Lane từ Leicester City.