Các đội sẽ được chia làm bốn nhóm trước buổi bốc thăm, mỗi một đột trong nhóm sẽ được phân vào một trong tám bảng đấu khác nhau, sao cho các đội cùng quốc gia không vào chung bảng. Điều đó đồng nghĩa Chelsea sẽ không thể gặp á quân Tottenham ở nhóm 2.
Chelsea vô địch Europa League, nghĩa là họ ở nhóm hạt giống số một, cùng với 6 đương kim vô địch các giải quốc gia: Tây Ban Nha (Barca), Italy (Juve), Anh (Man City), Đức (Bayern Munich), Pháp (PSG), Nga (Zenit) và ĐKVĐ Champions League - Liverpool.
Champions League sẽ chào đón Chelsea với đội hình trẻ nhất dưới triều đại Roman Abramovich.
Từ nhóm 2 đến 4, các đội được xếp dựa theo thứ tự trên bảng xếp hạng UEFA, nghĩa là Chelsea có thể gặp nhiều đội mạnh ở các nhóm khác như Real Madrid hay Atletico Madrid ở nhóm 2, Olympique Lyonnais hay Inter Milan ở nhóm 3 hay LOSC Lille ở nhóm 4.
Các đội Á quân giải VĐQG mùa 2018/19 như Borussia Dortmund, Napoli, nhà vô địch Bồ Đào Nha Benfica và Ukraine Shakhtar Donetsk đều thuộc nhóm 2. Inter Milan là một trong các đội đáng gờm ở nhóm 3, với Romelu Lukaku và Antonio Conte...
Nhóm 4 có Galatasaray, đội bóng Thổ Nhĩ Kỳ - nơi thủ đô Istanbul sẽ diễn ra trận chung kết Champions League mùa này vào ngày 30/5/2020. Có 10 đội Chelsea có khả năng gặp lần đầu tiên trong một trận chính thức: Dortmund, Dinamo Zagreb, Ajax, Lyon, RB Leipzig, Salzburg, Lokomotiv, Red Star, Atalanta và Lille.
Danh sách nhóm hạt giống Champions League 2019/20:
Nhóm 1: Liverpool, Chelsea , Barcelona , Bayern Munich, Juventus , Manchester City , PSG, Zenit.
Nhóm 2: Real Madrid , Atletico Madrid, Borussia Dortmund, Napoli, Shakhtar Donetsk, Tottenham, Ajax, Benfica.
Nhóm 3: Lyon, Bayer Leverkusen, Salzburg, Olympiakos, Club Brugge, Valencia, Inter Milan, Dinamo Zagreb.
Nhóm 4: Lokomotiv Moscow, Genk, Galatasaray, RB Leipzig, Slavia Prague, Red Star Belgrade, Atalanta, Lille.
Kịch bản tệ nhất: "Chelsea, Real Madrid, Inter Milan, Galatasaray" hoặc "Chelsea, Atletico, Leverkusen, Lille"
Kịch bản tốt nhất: "Chelsea, Benfica, Brugge, Atalanta" hoặc "Chelsea, Shaktar, Salzburg, Prague"
*Lễ bốc thăm vòng bảng Champions League 2019/20 sẽ diễn ra vào lúc 23h00 ngày 29/08 (theo giờ Việt Nam). Địa điểm tổ chức là Grimaldi Forum, Monaco.
Chelsea và những bàn thắng ở Champions League:
