So với mùa giải đầu tiên, Hakan Calhanoglu đã sa sút rất nhiều. HLV Gennaro Gattuso đã hi vọng anh có thể tung ra những đường chuyền sắc lẹm và dứt điểm chính xác nơi hành lang cánh trái dựa vào sức sáng tạo của mình, nhưng điều đó đã không xảy ra. Tính đến thời điểm này, Hakan đã ra sân 40 trận, có được 2 bàn thắng và 9 pha kiến tạo trên mọi đấu trường.
Việc đối tác ăn ý Giacomo Bonaventura gặp chấn thương dài hạn đã phần nào làm ảnh hưởng đến lối chơi của Calhanoglu. Ngoài ra, AC Milan cũng rất thiếu nhân lực nơi hành lang cánh trái dẫn đến việc cựu sao Bayer Leverkusen bị quá tải. Hiện tại, anh đang là người ra sân nhiều nhất trong màu áo Rossoneri.
Tuy nhiên, nhìn chung, Hakan đã không còn giữ được phong độ cao như mùa giải trước. Vậy nên, ban lãnh đạo của AC Milan đã xem xét để anh ra đi. Giám đốc thể thao Leonardo đã chấp nhận bán cầu thủ người Thổ Nhĩ Kỳ với giá 20 triệu euro, đúng bằng số tiền họ đã bỏ ra để đưa anh về San Siro.
Nếu rời Rossoneri, nhiều khả năng Hakan Calhanoglu sẽ trở về Đức, nơi RB Leipzig đang sẵn sàng chào đón.