Mặc dù đã đem về phòng truyền thống của Chelsea một chức vô địch Ngoại hạng Anh và một FA Cup nhưng HLV Antonio Conte đã bị đội bóng này sa thải sau hai năm nắm quyền.
Ở mùa giải 2017/18, chiến lược gia người Ý không thể giúp Chelsea có được thứ hạng cao ở Premier League khi họ chỉ cán đích ở vị trí thứ 5 và phải xuống chơi ở đấu trường Europa League. Hơn nữa, ban lãnh đạo đội bóng kì vọng nhiều hơn ở đấu trường Champions League trong khi The Blues chỉ lọt vào vòng 16 đội và chiếc cúp FA cuối mùa giải không thế giúp Conte thuyết phục Chủ tịch Roman Abramovich giữ mình ở lại Stamford Bridge.
Conte hiện đang ở rất gần AC Milan.
Theo báo chí Italia, Ban lãnh đạo AC Milan đã liên hệ với Antonio Conte và coi ông là ứng cử viên hàng đầu thay thế huyền thoại Gennaro Gattuso trên băng ghế chỉ đạo. Bên cạnh đó, nhà báo Walter De Maggio phát biểu trên Đài phát thanh Kiss Kiss Naples: "Trong vài giờ tới, Antonio Conte sẽ chính thức trở thành tân HLV AC Milan. Serie A sẽ lấy lại vị thế và cuộc chiến cho Scudetto sẽ rất thú vị."
Chiến lược gia người Ý được cho rằng rất nóng lòng dẫn dắt Rossoneri nhưng ông mong muốn hoàn thành mọi thủ tục pháp lý với Chelsea rồi mới chính thức ngồi vào bàn đám phán. Ngoài Antonio Conte, AC Milan cũng để mắt đến "Giáo Sư" Arsene Wenger sau khi HLV người Pháp chấm dứt hợp đồng với Arsenal.
