AC Milan đang trải qua những ngày tháng khó khăn. Trước vòng 38 Serie A, thầy trò ông Gennaro Gattuso đã không còn nắm trong tay quyền tự quyết cho tấm vé giành quyền tham dự UEFA Champions League, bởi Inter Milan và Atalanta vẫn đang xếp trên với 1 điểm nhiều hơn. Họ buộc phải giành được chiến thắng trong trận đấu chuyến làm khách tại Paolo Mazza, đồng thời trông mong kết quả có lợi đến từ Giuseppe Meazza và Citta del Tricolore.
Leonardo và Ivan Gazidis đang xảy ra mâu thuẫn.
Thế nhưng, trước ngày diễn ra cuộc đối đầu này, các Milanista đã phải đón nhận 1 tin không vui. Mối quan hệ giữa Giám đốc điều hành Ivan Gazidis và Giám đốc thể thao Leonardo đang trở nên rất xấu do sự khác biệt về quan điểm trên thị trường chuyển nhượng. Leonardo muốn được tự do, chủ động trên bàn đàm phán nhưng kể từ khi Gazidis chuyển đến làm việc tại Casa Milan, việc mua bán đều phải nhận được sự đồng ý của vị CEO người Hy Lạp. Chính Gazidis đã từ chối để Leonardo thương lượng với Zlatan Ibrahimovic trong mùa đông vừa qua, mặc dù ông chỉ giỏi trong việc quản lý khía cạnh thương mại và tài chính.
Theo Corriere della Sera, Leonardo đã suy nghĩ đến việc nộp đơn từ chức ngay sau trận đấu với SPAL kết thúc. Nhiều khả năng, ban lãnh đạo của AC Milan sẽ chấp nhận yêu cầu này bởi trong số những bản hợp đồng do Leonardo trực tiếp mang về, chỉ có Lucas Paqueta đáp ứng được sự kì vọng. Để thay thế cho huyền thoại người Brazil, Ivan Gazidis đã nghĩ đến Luis Campos, người đang đảm nhiệm công việc tương tự tại Lille.
