Scott McTominay đã lần đầu tiên được phát hiện bởi Jose Mourinho. Chiến lược gia người Bồ Đào Nha sử dụng McTominay trong nhiều vai trò khác nhau, và hiện tại anh đang trở thành trụ cột ở hàng tiền vệ của người kế nhiệm Mourinho, HLV Ole Gunnar Solskjaer.
Dù đã bị đội chủ sân Old Trafford sa thải, Mourinho vẫn giữ được một mối quan hệ đặc biệt với McTominay - cầu thủ mà ông từng nói "sẽ mãi là cậu bé của tôi". Ông tiếp tục có ảnh hưởng đến sự nghiệp của tiền vệ người Scotland cho đến thời điểm này.
McTominay và Mourinho có mối quan hệ rất tốt.
Mới đây, khi chia sẻ với Sky Sports, McTominay cho biết vẫn còn giữ liên lạc với Mourinho, và rất biết ơn đối với những gì ông đã đem đến cho mình. Bên cạnh đó, McTominay cũng gửi lời cảm ơn đến các huấn luyện viên của học viện:
"Nếu không có những người như Paul McGuiness, Dave Bushall hay Tony Whelan, thì tôi đã không có mặt tại câu lạc bộ này. Họ kiên nhẫn đến mức vô lý, đối với cầu thủ thậm chí không thể chơi một trận cho đội U18 vì anh ta đang phát triển."
"Họ cần phải kiên nhẫn, cả bên ngoài sân cỏ. Có rất nhiều điều khác nhau trong công tác đào tạo. Cường độ công việc của họ thật đáng kinh ngạc, để đảm bảo rằng mọi cầu thủ và gia đình của chúng tôi đều hạnh phúc. Một công lao thực sự của học viện và các nhân viên ở đây."
Thảm bại đầu tiên của Mourinho trong trận El Classico:
