1. Việt Nam 4-1 Philippines (vòng bảng Tiger Cup 2002)
Phải chờ đến giải vô địch Đông Nam Á còn mang tên Tiger Cup lần thứ 4, thì 2 ĐTQG Việt Nam và Philippines mới có cơ hội giáp mặt nhau trong một trận đấu chính thức. Trận đấu này nằm trong khuôn khổ lượt đấu thứ 2 của bảng A. Trước đó đoàn quân của HLV Henrique Calisto đã có chiến thắng giòn giã 9-2 trước Campuchia trong khi Philippines đã nhận trận thua 1-6 trước Myanmar.
Lê Huỳnh Đức lập cú đúp trong chiến thắng 4-1 trước Philippines.
Hiệp 1 của trận đấu đã diễn ra khá kịch tính với ưu thế nghiêng về phía đội bóng áo đỏ. Tuy nhiên sau 45 phút đầu tiên, bảng tỷ số vẫn giữ nguyên 2 số 0 tròn trĩnh. Sang hiệp 2, một bữa tiệc bàn thắng đã được bày ra trước mắt các CĐV viên với 5 pha làm bàn.
Lần lượt Nguyễn Hồng Sơn (ở phút 60, 72) và Lê Huỳnh Đức (68, 79) đã ghi 4 bàn thắng cho Việt Nam, trong khi Richard Canedo chính là người mang về bàn thắng danh dự cho "Những chú chó hoang" ở phút 71.
Với chiến thắng 4-1, "Những ngôi sao vàng" sau đó đã chiếm được ngôi đầu bảng với 10 điểm sau 4 trận đấu. Tiếc là các cầu thủ áo đỏ đã dừng bước sau trận thua muối mặt 0-4 trước Thái Lan ở Bán kết và kết thúc giải ở vị trí thứ 3 sau khi thắng Malaysia 2-1 ở trận tranh HCĐ.
2. Việt Nam 0-2 Philippines (vòng bảng AFF Cup 2010)
Trận đấu này chính là một ký ức buồn đối với NHM bóng đá Việt Nam. Với tư cách đương kim vô địch, được thi đấu trên sân nhà Mỹ Đình và vừa có chiến thắng đậm 7-1 trước Myanmar tại lượt trận đầu tiên của bảng B, những cầu thủ áo đỏ lại bất ngờ chịu thất bại 0-2.
Tiền đạo Anh Đức bế tắc trước sự "chăm sóc" của các cầu thủ phòng ngự áo trắng.
Nhận cuộc khá tự tin, Minh Phương cùng các đồng đội đã tạo ra một số cơ hội nguy hiểm về phía khung thành đội bạn. Tuy nhiên, một thoáng mất tập trung của Phước Tứ đã giúp cho Chris Greatwich có bàn thắng mở tỷ số ở phút thứ 38.
Sang hiệp 2, dù đã rất cố gắng dồn ép nhưng các cầu thủ Việt Nam vẫn không thể tìm đến được mành lưới của Philippines. Để rồi tất cả nỗ lực của Việt Nam đã chấm hết khi Phil Younghusband đã có bàn thắng ấn định chiến thắng 2-0 cho "Những chú chó hoang" ở phút 79.
Ở giải đấu năm đó, chúng ta đã dừng chân tại Bán kết sau thất bại với tổng tỷ số 2-0 trước Malaysia sau 2 lượt trận. Với thất bại này, HLV Calisto cũng đã nói lời chia tay với ĐT Việt Nam sau ánh hào quang ông làm được tại AFF Cup 2008.
3. Việt Nam 0-1 Philippines (vòng bảng AFF Cup 2012)
Gặp lại chính Philippines tại AFF Cup 2012, ĐT Việt Nam vẫn không thể đòi lại món nợ 2 năm trước tại Mỹ Đình mà còn nhận thêm 1 trận thua sát nút đáng tiếc. Ở trận đấu diễn ra trên sân Rajamangala (Bangkok, Thái Lan) 6 năm trước, các cầu thủ Việt Nam cho thấy được sự vượt trội của mình trong các thống kê về tỷ lệ kiểm soát bóng và số cơ hội nguy hiểm.
Tiền vệ Phạm Thành Lương trong nỗ lực sút bóng về phía khung thành ĐT Philippines.
Tuy nhiên, bàn thắng duy nhất của trận đấu lại thuộc về ĐT Philippines khi Emelio Asada Caligdong có pha phá bẫy việt vị và sút chéo góc hạ gục thủ thành Dương Hồng Sơn ở phút thứ 86. Thua trận 0-1, Việt Nam đã tự bắn vào chân mình để rồi không thể vượt qua được vòng bảng tại kỳ AFF này khi chỉ có 1 điểm trong tay (trước đó hoà Myanmar 1-1 ở trận ra quân và thua Thái Lan 1-3 ở trận cuối cùng).
4. Việt Nam 3-1 Philippines (vòng bảng AFF Cup 2014)
Như một duyên nợ, lá thăm may rủi đã đưa Việt Nam và Philippines tiếp tục nằm chung bảng đấu tại AFF Cup 2014. Thế nhưng dưới thời HLV Toshiya Miura, các chàng trai áo đỏ đã xoá được cái dớp ở 2 mùa giải trước đó với một chiến thắng cách biệt.
Niềm vui của các cầu thủ Việt Nam sau bàn mở tỷ số của Hoàng Thịnh.
Lần lượt Ngô Hoàng Thịnh (phút thứ 9), Vũ Minh Tuấn (50) và Phạm Thành Lương (58) đã ghi tên mình trên bảng tỷ số và giúp đội nhà dẫn trước đối thủ 3-0. Và tất cả những gì ĐT Philippines làm được ở trận đấu này chỉ là bàn thắng rút ngắn tỷ số xuống còn 1-3 của Paul Mulders ở phút thứ 60 của trận đấu.
Chiến thắng này đã giúp ĐT Việt Nam giành được vị trí nhất bảng A với 7 điểm và đụng độ Malaysia ở 2 trận Bán kết. Và dù đã giành lợi thế với chiến thắng 2-1 ở trận lượt đi trên sân Shah Alam nhưng đoàn quân áo đỏ cũng phải dừng bước tại giải đấu sau thất bại 2-4 trong trận đấu lượt về, chấp nhận thất bại chung cuộc với tổng tỷ số 4-5.
Với thành tích ngang ngửa nhau (2 thắng, 2 thua) cả ĐT Việt Nam và ĐT Philippines sẽ bước đến 2 trận Bán kết AFF Cup 2018 với sự cân bằng về thành tích đối đầu. Đây cũng là cơ hội để thầy trò HLV Park Hang-seo khẳng định vị thế của mình trước một "biệt đội lính đánh thuê" của cựu HLV ĐT Anh Sven-Goran Eriksson.
