Trong suốt chiều dài lịch sử của mình, AC Milan từng sở hữu không ít hảo thủ, nhưng khi nhắc đến bộ ba vĩ đại nhất của họ, các Milanista sẽ lập tức nhớ đến bộ ba "Người Hà Lan bay" gồm Frank Rijkaard, Marco van Basten và Ruud Gullit. Cùng nhau, những danh thủ đến từ xứ sở hoa tulip đã mang về cho phòng truyền thống của Rossoneri 2 European Cup.
Gullit cùng các đồng hương từng rất thành công ở Milan.
Những năm gần đây, Milan không chỉ thất thế ở giải châu lục, họ còn chơi bết bát ở đấu trường quốc nội, hiện tại chỉ đứng thứ 10 Serie A. Theo Ruud Gullit, một trong những nguyên nhân lớn dẫn đến tình trạng này là vì CLB phải liên tục đổi chủ.
"Rất khó để Milan có thể làm tốt được. Đội bóng bị đổi chủ 2 lần trong những năm gần đây. Ở Milan, người chủ sẽ không thể hiểu rõ đội bóng nếu chỉ muốn sở hữu với mục đích đầu tư. Tôi hy vọng họ sẽ ủng hộ [Paolo] Maldini và [Zvonimir] Boban. Họ biết cần phải làm gì để tốt cho đội bóng."
"Vì sao họ không mời Rijkaard về làm HLV? Nếu muốn chơi tấn công, họ sẽ cần có một HLV người Hà Lan. Tôi biết [Clarence] Seedorf đã từng ở đó, nhưng lúc đó cậu ấy chưa có kinh nghiệm, họ đã không cho cậu ấy thời gian."
Trong sự nghiệp HLV, Frank Rijkaard đã giành được nhiều vinh quang ở Barcelona. Ông để lại một dấu ấn lớn khác khi trao cho Lionel Messi cơ hội ra mắt đội 1 vào năm 2003. Tuy vậy, từ năm 2013 đến nay, Rijkaard không nhận lời dẫn dắt đội bóng nào và đã tuyên bố giải nghệ.
Rijkaard cùng Barca vô địch C1 năm 2006:
