Riccardo Montolivo cập bến San Siro vào mùa hè năm 2011 sau khi hết hạn hợp đồng với Fiorentina. Nhờ tài năng và tư chất thủ lĩnh, tháng 6/2013, anh đã được ban lãnh đạo AC Milan trao cho tấm băng đội trưởng. Mặc dù vậy, chấn thương trong quá trình chuẩn bị cho World Cup 2014 đã khiến sự nghiệp của tiền vệ sinh năm 1985 sa sút rõ rệt.
Montolivo thường xuyên phải làm bạn với giường bệnh. Đến khi trở lại, màn trình diễn của tiền vệ người Italia cũng khiến các Milanista thất vọng. Từng được AC Milan kì vọng sẽ trở thành Pirlo mới vì những đường chuyền dài đẹp mắt, Montolivo bỗng hóa thành công nhân, mất dần khả năng sáng tạo.
Suốt mùa giải 2018 – 2019, Riccardo Montolivo không được HLV Gennaro Gattuso tung vào sân dù chỉ 1 phút. Tháng 6/2019, hợp đồng của anh với AC Milan cũng kết thúc. Đến thời điểm này, cựu sao Azzurri vẫn đang thất nghiệp.
Riccardo Montolivo và Leonardo Bonucci.
Tưởng như đó sẽ là bi kịch lớn nhất trong sự nghiệp của Riccardo Montolivo nhưng theo tiền vệ 34 tuổi, việc anh bị mất băng đội trưởng vào tay Leonardo Bonucci còn khủng khiếp hơn. Trả lời phỏng vấn trên Corriere della Sera, cầu thủ người Italia đã nói về quãng thời gian đầu mùa giải 2017 – 2018:
“Tôi không còn là đội trưởng của AC Milan kể từ mùa hè năm ngoái, sau khi Bonucci xuất hiện. Montella và Mirabelli nói rằng tôi nên từ bỏ vai trò thủ quân. Tôi cho rằng đó là 1 ý tưởng không tồi bởi Rossoneri là 1 đội bóng tuyệt vời, luôn có sự cân bằng và tế nhị. Những cầu thủ khác như Bonaventura sẽ đóng vai trò này tốt hơn và trong mọi trường hợp, quyết định phải được đưa ra sau cuộc thảo luận trong phòng thay đồ.
Tuy nhiên, họ trả lời rằng sẽ không có bất kì cuộc thảo luận nào. Bonucci trở thành đội trưởng bởi vì đó là sự lựa chọn của Yonghong Li.”
(*) Những bàn thắng đẹp của Ibrahimovic tại AC Milan:
