Ngày 17/5/2019, Ban lãnh đạo Juventus đã quyết định chấm dứt mối tình 5 năm với Massimiliano Allegri sau khi chiến lược gia này không thể đưa Juventus đến đỉnh cao UEFA Champions League. Việc bị loại từ vòng tứ kết được xem là giọt nước làm tràn ly dẫn đến quyết định này.
Thông qua trang twitter cá nhân, Cristiano Ronaldo đã gửi lời tri ân đến HLV Allegri, người chỉ mới có một năm làm việc cùng anh ở Juventus: "Cảm ơn Allegri. Chúng ta chỉ làm việc cùng nhau trong một năm, nhưng điều đó rất đặc biệt vì Allegri là một huấn luyện viên trưởng tuyệt vời, một người đàn ông hoàn hảo. Tôi rất vui khi có cơ hội làm việc cùng ông."
Dòng status cảm động của Cristiano Ronaldo về người thầy.
Theo như tuyên bố gần nhất của mình, Max Allegri muốn tiếp tục tương lai đến hết hợp đồng (tháng 6/2020). Tuy nhiên, sau khi cân nhắc, ban lãnh đạo đã quyết định chấm dứt sớm với Max Allegri vì những bất đồng trong chính sách phát triển của đội bóng. Bản thân phó chủ tịch của CLB Juventus là Pavel Nedved, người được cho không hài lòng về lối chơi của đội đã đưa ra quyết định: "Nếu Max Allegri ở lại, ông sẽ từ chức". Ban lãnh đạo Juventus cuối cùng đã chọn người cựu cầu thủ của họ.
Sau khi chia tay Juventus, HLV Allegri cũng không phải lo đến viễn cảnh thất nghiệp bởi rất nhiều CLB lớn đang chào đón như Bayern Munich, PSG và Chelsea.
