Patrick van Aanholt rời quê nhà Hà Lan để cập bến đội trẻ Chelsea năm 2007, tuy nhiên sau khi được đôn lên đá chuyên nghiệp, anh lại liên tục được gửi đi cho mượn, trong 5 năm chơi cho 5 CLB khác nhau. Năm 2012, sau khi vừa trở về từ Wigan Athletic, biết được sân Stamford Bridge không có chỗ cho tương lai của mình, anh đã đồng ý đến chơi cho CLB quê nhà Twente, tuy nhiên ban lãnh đạo The Blues lại không đồng ý, buộc anh phải đến Vitesse - đội "sân sau" của họ.
Van Aanholt khi còn khoác áo Chelsea.
Mới đây, Van Aanholt vẫn còn nhớ rõ cảm giác ức chế của mình: "Khi đó Michael Emenalo là giám đốc kỹ thuật. Tôi có nói chuyện với ông ta vài lần. Tôi đã hét vào mặt ông ta! Khi thời gian cho mượn ở Wigan kết thúc, tôi đã có thỏa thuận đến Twente, khi đó họ đang đứng đầu giải Hà Lan. Steve McClaren là HLV và tôi muốn chơi cho ông ấy. Ông ấy cũng cực kỳ muốn có tôi, nên tôi thấy thật tuyệt."
"Nhưng Michael đã gọi tôi và bảo tôi phải đến Vitesse. Tôi nói 'Không, tôi không muốn đến Vitesse, tôi muốn đến Twente'. Ông ta nói 'Không, cậu phải đến Vitesse'. Tôi chấp nhận nhưng đến đó và không cố gắng."
Dù vậy, sau đó hậu vệ này vẫn được tin dùng ở Vitesse, năm 2014 anh trở lại Ngoại hạng Anh và đang chơi ấn tượng cho Crystal Palace. Hồi đầu mùa, bàn thắng phút bù giờ của Van Aanholt đã khiến Manchester United phải nhận một trận thua cay đắng mang tính lịch sử.
Những khoảnh khắc hài hước của Crystal Palace:
