Mùa giải trước, dù tiếp tục cùng Juventus thống trị giải quốc nội, HLV Massimiliano Allegri vẫn quyết định chia tay đội bóng này sau nhiều năm gắn bó, nguyên nhân chính là bởi ông chưa thể giúp Juve chạm tay vào chức vô địch Champions League, dù đã 2 lần cùng Bà đầm già vào đến chung kết. Lần đầu thua Barcelona năm 2015, 2 năm sau thua Real Madrid.
Allegri từng mang Juve đến rất gần cúp C1.
Trong khoảng thời gian 2016-2018, Kền kền trắng đã vô địch C1 3 lần liên tiếp dưới tay Zinedine Zidane. Theo Allegri, ở hiện tại, giải châu Âu không có một đội nào có đẳng cấp tương đương Real những năm đó: "Năm nay tôi không thấy có đội nào nổi trội hẳn, không có đội nào giống Real Madrid của 3 năm trước."
"Bạn cần có thêm may mắn để vô địch Champions League, nhưng cũng cần có một nền tảng mạnh để giành lợi thế ở những thời điểm quan trọng."
Cristiano Ronaldo chính là người đã nhiều lần trực tiếp khiến Bà đầm già ôm hận. Năm 2018, anh đến Juve, trở thành học trò của Allegri. Chiến lược gia người Ý nhận xét về người trò cũ này: "Tinh thần chiến đấu của Ronaldo ở một đẳng cấp khó tưởng. Cậu ấy đã giành 5 Quả bóng vàng, có rất nhiều tiền, nhưng vẫn luôn đặt ra mục tiêu để hướng tới. Dù vậy, bản thân Ronaldo thì không thể mạnh hơn cả Juventus."
Juventus tạm biệt Allegri:
