Mùa giải 2018/19, do tuổi tác và phong độ giảm sút nên trung vệ đội trưởng của The Blues không thường xuyên được thi đấu. Anh ra sân tổng cộng 12 trận trên mọi đấu trường cho Chelsea.
Kết thúc mùa giải, cầu thủ người Anh đã xác nhận sẽ chia tay đội bóng chủ sân Stamford Bridge sau 7 năm gắn bó. Anh chuyển tới Chelsea từ CLB Bolton Wanderers vào năm 2012 với mức giá 8,4 triệu Euro. Cùng với đội bóng phía tây London, Gary Cahill đã giành được vô số danh hiệu, trong đó nổi bật là 2 chức vô địch Premier Leauge, 1 chiếc cúp UEFA Champions League và 2 lần đăng quang tại UEFA Europa League.
Gary Cahill sẽ chia tay Chelsea sau 7 năm gắn bó.
Cầu thủ người Anh vẫn chưa đưa ra quyết định cho bến đỗ tiếp theo trong sự nghiệp. Tuy nhiên, mới đây người thầy cũ của Cahill là HLV Antonio Conte, người vừa chính thức được bổ nhiệm trở thành tân HLV trưởng của CLB Inter Milan, đang tỏ ra hết sức quan tâm tới trung vệ người Anh.
Theo tờ Sport Mediaset, vị chiến lược gia 49 tuổi người Italia tỏ ra ấn tượng với những phẩm chất và kinh nghiệm của Gary Cahill. Trung vệ sinh năm 1985 có 68 trận ra sân dưới thời Antonio Conte khi ông còn nắm giữ vị trí HLV trưởng tại CLB Chelsea.
Với việc trung vệ người Brazil, Miranda nhiều khả năng sẽ chia tay đội bóng chủ sân Giuseppe Meazza, HLV Antonio Conte lúc này đang cần một trung vệ dày dặn kinh nghiệm để đá cặp cùng Milan Škriniar tại hàng thủ. Gary Cahill chắc chắn là cái tên đáp ứng tiêu chuẩn này của vị tân thuyền trưởng Nerazzurri
